(3-(naphthalen-1-yl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-yn-1-yl)(phenyl)sulfane | 1380676-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-(naphthalen-1-yl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-yn-1-yl)(phenyl)sulfane
• CAS: 1380676-73-2
• 化学式: C₂₂H₁₆OS
• 分子量: 328.434
• InChiKey: AEFWQBXREAIMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 (3-(naphthalen-1-yl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-yn-1-yl)(phenyl)sulfane 在 (CuOTf)*toluene 、 三正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(3E,4Z)-1-[4-(4,4-dimethyl-2-pentynlidene)-3-(phenylsulfanylmethylene)tetrahydrofuran-2-yl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基化反应引发的1-芳基-3-硫烷基-4-氧杂庚烷-1,6-二炔的铜催化完全区域和立体选择性环化

  摘要：

  铜（I）催化的4-氧杂庚烷-1,6-二炔1与各种末端炔烃的炔基化环化反应产生（3 E，4 Z）-3-（苯硫基亚甲基）-4-（2-丙炔基） ）四氢呋喃-2-基]苯2AA -他以高收率和完整区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol3011453

文献信息

• Nickel–palladium-catalyzed hydroamination/cyclization of sulfur-substituted 1,6-diynes with secondary amines
  作者：Hayami Nagata、Yuko Sugimoto、Yukiteru Ito、Miki Tanaka、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.049

  日期：2014.2

  Hydroamination/cyclizations of sulfur-substituted 1,6-diynes catalyzed by nickel or nickel–palladium in DMSO were examined. Pyrroles 2a–l and furans 5a–i bearing various secondary amines were obtained in high yields. The organosulfanylmethyl group on pyrroles was easily oxidized with ceric ammonium nitrate to produce the pyrrolecarboxaldehyde and corresponding acetal.

  考察了镍或镍钯在DMSO中催化的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应。高产率地获得了带有各种仲胺的吡咯2a – l和呋喃5a – i。吡咯上的有机硫烷基甲基很容易被硝酸铈铵氧化，生成吡咯甲醛和相应的缩醛。