(rac)-3-[cyclopropyl(2,3-dimethylbenzyl)carbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 949152-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (rac)-3-[cyclopropyl(2,3-dimethylbenzyl)carbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (Rac.)-3-[cyclopropyl-(2,3-dimethyl-benzyl)-carbamoyl]-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-[cyclopropyl-[(2,3-dimethylphenyl)methyl]carbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 949152-12-9
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: VUXNKPOOEVKZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenoxy)-2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethane 、 (rac)-3-[cyclopropyl(2,3-dimethylbenzyl)carbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以10%的产率得到(rac)-(3S*,4R*)-3-[cyclopropyl-(2,3-dimethylbenzyl)carbamoyl]-4-{4-[2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy]phenyl}-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  AMINES

  摘要：

  这项发明涉及新型胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。

  公开号：

  US20090062342A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-二甲基苄基)环丙胺盐酸盐 、 1-(tert-butyl) 3-methyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到(rac)-3-[cyclopropyl(2,3-dimethylbenzyl)carbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  AMINES

  摘要：

  这项发明涉及新型胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。

  公开号：

  US20090062342A1

文献信息

• Design and optimization of new piperidines as renin inhibitors
  作者：Olivier Corminboeuf、Olivier Bezençon、Corinna Grisostomi、Ľuboš Remeň、Sylvia Richard-Bildstein、Daniel Bur、Lars Prade、Patrick Hess、Panja Strickner、Walter Fischli、Beat Steiner、Alexander Treiber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.086

  日期：2010.11

  The discovery of a new series of piperidine-based renin inhibitors is described herein. SAR optimization upon the P3 renin sub-pocket is described, leading to the discovery of 9 and 41, two bioavailable renin inhibitors orally active at low doses in a transgenic rat model of hypertension.

  本文描述了新的基于哌啶的肾素抑制剂系列的发现。描述了在P3肾素亚口袋上的SAR优化，从而导致发现9和41，这两种生物可利用的肾素抑制剂在高血压的转基因大鼠模型中以低剂量口服活性。