1-[(1S)-(4-chlorophenyl)-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamino)methyl]naphthalen-2-ol | 1399880-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(1S)-(4-chlorophenyl)-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(S)-(4-chlorophenyl)-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1399880-75-1
• 化学式: C₂₉H₂₄ClNO
• 分子量: 437.969
• InChiKey: IFCCEDYMVAFOBU-SLQAJWMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S)-(4-chlorophenyl)-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamino)methyl]naphthalen-2-ol 、 氯甲基膦酸二氯化物 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(1S,3S)-3-(chloromethyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1H-benzo[f][1,3,2]benzoxazaphosphinine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stacked Naphthyls and Weak Hydrogen-Bond Interactions Govern the Conformational Behavior of P-Resolved Cyclic Phosphonamides: A Combined Experimental and Computational Study

  摘要：

  P-Enantiomerically pure cyclic phosphonamides have been synthesized via a cyclization reaction of (S,S)-aminobenzylnaphthols with chloromethylphosphonic dichloride. The reaction is highly stereoselective and gives almost exclusively (S,S,SP)-cyclic phosphonamides in good yields. Analysis of the X-ray crystal structures shows clearly that the cyclization reaction forces the two naphthyl rings into a stable parallel displaced stacking assembly and indicates also the existence of intramolecular CH···π interactions and weak forms of intermolecular hydrogen bondings, involving the oxygen and the chlorine atoms. QM computations and NMR spectra in solution confirm the stacked molecular assembly as the preferred arrangement of the two naphthyl groups.

  DOI：

  10.1021/jo502094g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 4-氯苯甲醛 、 2-萘酚 反应 48.0h， 以56%的产率得到1-[(1S)-(4-chlorophenyl)-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Investigation on the weak interactions assembling the crystal structures of Betti bases

  摘要：

  通过单晶 X 射线衍射分析，研究了通过无色谱法高立体选择性贝蒂反应轻松制备的 (S, S) - 氨基苄基萘酚的晶体结构，并描述了主要的分子内和分子间相互作用。证实了分子内氢键的存在，同时发现整个晶体结构主要是由于其他键，如 CH⋯O 和 CH⋯π 相互作用造成的。就最后一种相互作用而言，我们观察到从一个氢原子到一个芳基平面之间的许多短距离，以及组装的适当几何要求。这些观察结果表明，这些相互作用在晶体结构中起着重要作用。非对映异构体（R，S）-氨基苄基萘酚的晶体中没有类似的 CH⋯π 短距离相互作用，这表明（S，S）-非对映异构体优先结晶，因此，它是贝蒂反应的主要产物。

  DOI：

  10.1039/c2ce06295j