(9R,10S,11S,12R)-9,12-bis[(4,5-diphenyltriazol-1-yl)methyl]-2,5,8,13,16,19-hexaoxabicyclo[18.4.0]tetracosa-1(24),20,22-triene-10,11-diol | 220078-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (9R,10S,11S,12R)-9,12-bis[(4,5-diphenyltriazol-1-yl)methyl]-2,5,8,13,16,19-hexaoxabicyclo[18.4.0]tetracosa-1(24),20,22-triene-10,11-diol
• CAS: 220078-19-3
• 化学式: C₄₈H₅₀N₆O₈
• 分子量: 838.96
• InChiKey: LJILUVGWFGTGIW-SCNBRMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (9R,10S,11S,12R)-9,12-bis[(4,5-diphenyltriazol-1-yl)methyl]-2,5,8,13,16,19-hexaoxabicyclo[18.4.0]tetracosa-1(24),20,22-triene-10,11-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到[(9R,10R,11R,12R)-11-acetyloxy-9,12-bis[(4,5-diphenyltriazol-1-yl)methyl]-2,5,8,13,16,19-hexaoxabicyclo[18.4.0]tetracosa-1(24),20,22-trien-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dideoxy-D-mannitol-based 20-crown-6 ethers: synthesis and influence of the substituents upon complexing properties toward phenylglycinium methyl esters

  摘要：

  我们从 1,3∶4,6-二-O-亚苄基-D-甘露醇中制备出了十种新型同位 20-冠-6-醚。在大环化之后，可以在醛糖醇框架上引入取代基，以改变它们的络合能力。在一种情况下，当两个笨重的沧三唑取代基连接到空腔附近时，可以确定 L(S)-苯甘氨酸甲酯的对映体过量（32% ee）较低，但却很显著。在甘露醇框架的 C-3/C-4 上形成一个相邻的反式融合环，增强了这些大环对 2-苯基甘氨酸甲酯高氯酸盐的络合能力。

  DOI：

  10.1039/a804873h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-O-[Benzene-1,2-diylbis(oxyethyleneoxyethyl)]-1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (9R,10S,11S,12R)-9,12-bis[(4,5-diphenyltriazol-1-yl)methyl]-2,5,8,13,16,19-hexaoxabicyclo[18.4.0]tetracosa-1(24),20,22-triene-10,11-diol
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dideoxy-D-mannitol-based 20-crown-6 ethers: synthesis and influence of the substituents upon complexing properties toward phenylglycinium methyl esters

  摘要：

  我们从 1,3∶4,6-二-O-亚苄基-D-甘露醇中制备出了十种新型同位 20-冠-6-醚。在大环化之后，可以在醛糖醇框架上引入取代基，以改变它们的络合能力。在一种情况下，当两个笨重的沧三唑取代基连接到空腔附近时，可以确定 L(S)-苯甘氨酸甲酯的对映体过量（32% ee）较低，但却很显著。在甘露醇框架的 C-3/C-4 上形成一个相邻的反式融合环，增强了这些大环对 2-苯基甘氨酸甲酯高氯酸盐的络合能力。

  DOI：

  10.1039/a804873h