tert-butyl (2S,3S)-3-acetyloxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate | 374094-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-acetyloxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 374094-76-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: FSQUBBGXKGHEIW-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-acetyloxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过扩环不对称合成（2 S，3 S）-3-羟基-2-苯基哌啶

  摘要：

  的催化对映选择性高（99％ee）的制备ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号，3小号）-3-羟基-2-苯基-哌啶和ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号）-2-苯基使用分子内环氧化物开环然后扩环开发了哌啶-3-酮。所述顺式-epoxide起始材料是在经由雅各布森环氧化高ee值可用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01223-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)phenylmethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-acetyloxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过扩环不对称合成（2 S，3 S）-3-羟基-2-苯基哌啶

  摘要：

  的催化对映选择性高（99％ee）的制备ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号，3小号）-3-羟基-2-苯基-哌啶和ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号）-2-苯基使用分子内环氧化物开环然后扩环开发了哌啶-3-酮。所述顺式-epoxide起始材料是在经由雅各布森环氧化高ee值可用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01223-0