4-氨基-6-甲基-5H-1,3,5-三嗪-2-硫酮 | 30369-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4-氨基-6-甲基-5H-1,3,5-三嗪-2-硫酮
• 英文名称: 4-amino-6-methyl-1H-[1,3,5]triazine-2-thione
• 英文别名: 4-Amino-6-methyl-1H-[1,3,5]triazin-2-thion；2-amino-6-methyl-1H-1,3,5-triazine-4-thione
• CAS: 30369-70-1
• 化学式: C₄H₆N₄S
• mdl: MFCD00463388
• 分子量: 142.184
• InChiKey: SBTXDBYYCGHGLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-甲基-5H-1,3,5-三嗪-2-硫酮 、 硝酸 生成 氰尿酸
  参考文献：
  名称：

  Ostrogovich, Chemisches Zentralblatt, 1912, p. II, 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 、 二聚氰胺 在 acetic acid ester 作用下， 生成 4-氨基-6-甲基-5H-1,3,5-三嗪-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Ostrogovich, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1912, vol. <5>21 I, p. 215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activities of 5-Azacytidine Analogues in Human Leukemia Cells
  作者：Gang Guo、Gang Li、Dan Liu、Qian-Jiao Yang、Yu Liu、Yong-Kui Jing、Lin-Xiang Zhao

  DOI：10.3390/molecules13071487

  日期：——

  Twenty-six 5-azacytidine analogues have been synthesized, including 4-amino- 6-alkyl-1-pyranosyl/ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-ones 1a-j, 6-amino-4-alkyl/aryl-1- pyranosyl/ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-ones 2a-f and 4-amino-6-alkyl-1,3,5-triazin-2- yl-1-thio-pyranosides/ribofuranosides 3a-j. The antiproliferative activities of these synthetic analogues were investigated in human leukemia HL-60 cells. Ribofuranosyl Snucleoside 3a, a bioisostere of 5-azacytidine, had a similar antiproliferative ability as that of the latter. Introduction of a methyl at the 6 position of 5-azacytidine and/or replacement of the ribofuranosyl moiety with pyranosyl sugars or disaccharides significantly decreased the antiproliferative activities of the 5-azacytidine derivatives. Several compounds with the replacement of pyranosyl sugars enhanced all-trans retinoic acid-induced differentiation ability in human leukemia HL-60 cells.

  合成了二十六种5-氮杂胞苷类似物，包括4-氨基-6-烷基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮1a-j、6-氨基-4-烷基/芳基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮2a-f和4-氨基-6-烷基-1,3,5-三嗪-2-基-1-硫代吡喃糖基/呋喃糖基3a-j。研究了这些合成类似物在人白血病HL-60细胞中的抗增殖活性。呋喃糖基S核苷3a作为5-氮杂胞苷的生物等排体，具有与后者类似的抗增殖能力。在5-氮杂胞苷的6位引入甲基和/或用吡喃糖基糖或二糖取代呋喃糖基部分显著降低了5-氮杂胞苷衍生物的抗增殖活性。一些用吡喃糖基糖取代的化合物增强了全反式维甲酸诱导的人白血病HL-60细胞的分化能力。
• [EN] OXAZOLE AND OXADIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS AGONISTS OF FREE FATTY ACID RECEPTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE ET D'OXADIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 D'ACIDES GRAS LIBRES
  申请人：GBIOTECH S A R L

  公开号：WO2020211956A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel free fatty acid receptor (FFAR) agonists of general formula (I), in particular agonists of FFAR1, and to the use of said FFAR agonists as medicaments, in particular for treatment and/or prevention of type 2 diabetes mellitus (T2DM), R1-S-CH2-OXA-R2 (l) wherein OXA is selected from the group consisting of 1,3-oxazolyl 1,2,4-oxadiazolyl or 1,3,4-oxadiazolyl, R1 is selected from 1,3,5- triazinyl and pyrimidinyl and R2 is phenyl.

  本发明涉及一种新型自由脂肪酸受体（FFAR）激动剂，其一般式为（I），特别是FFAR1的激动剂，并将所述FFAR激动剂用作药物，特别用于治疗和/或预防2型糖尿病（T2DM），其中OXA选自1,3-噁唑基1,2,4-噁二唑基或1,3,4-噁二唑基的群，R1选自1,3,5-三嗪基和嘧啶基，R2为苯基。
• [EN] AGONISTS OF FREE FATTY ACID RECEPTOR 1 AND THEIR USE IN DISEASES ASSOCIATED WITH SAID RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 D'ACIDE GRAS LIBRE ET LEUR UTILISATION DANS DES MALADIES ASSOCIÉES AUDIT RÉCEPTEUR
  申请人：GBIOTECH S A R L

  公开号：WO2022083853A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention relates to novel free fatty acid receptor (FFAR) agonists (I), in particular agonists of FFAR1, and to the use of said FFAR agonists as medicaments, in particular for treatment and/or prevention of conditions or diseases amenable to enhanced activity of FFAR1 such as of conditions or diseases involving impaired control of glucose blood levels, metabolic syndrome, obesity, dyslipidemia, kidney diseases, fibrotic and sclerotic diseases as well as hepatic and biliary diseases. R1-S-CH2-OXA-R2(I).

  本发明涉及一种新型游离脂肪酸受体（FFAR）激动剂（I），特别是FFAR1的激动剂，以及将所述FFAR激动剂用作药物的用途，特别是用于治疗和/或预防适于增强FFAR1活性的情况或疾病，例如涉及糖血平衡受损、代谢综合征、肥胖症、血脂异常、肾脏疾病、纤维化和硬化疾病以及肝胆疾病的情况或疾病。其中，R1-S-CH2-OXA-R2（I）。
• Radics, Ute; Mitzner, Elke; Liebscher, Juergen, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 12, p. 435 - 437
  作者：Radics, Ute、Mitzner, Elke、Liebscher, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• TSUJIKAWA TERUAKI; TSUKAMURA KAZUO; TAKEI SABURO; SIRAKAWA KENZO; CHIBA S+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：TSUJIKAWA TERUAKI、 TSUKAMURA KAZUO、 TAKEI SABURO、 SIRAKAWA KENZO、 CHIBA S+

  DOI：——

  日期：——