tert-butyl (4R)-4-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 376369-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 376369-15-2
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₄Si
• 分子量: 509.761
• InChiKey: ZLPNAEIYXPYNOG-BOPKNSRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 tert-butyl (4R)-4-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise and efficient stereoselective synthesis of protected (2R,1′S,2′S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine (D-CCG-I)

  摘要：

  受保护的D-羧基环丙基甘氨酸（D-CCG-I）的立体选择性合成得以实现，作为田口协议对西蒙斯-史密斯环丙烷化反应的扩展，以8个步骤（总产率为40%）将手性、含氨基的烯丙醇衍生物转化为手性、含氨基的烯丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/b105503h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “Garner”醛衍生的环丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  “加纳”醛已被用作制备相应炔烃 7 和烯基硼酸酯 12-16 (24-80%) 的常用中间体。非对映选择性环丙烷化得到环丙基硼酸酯 17-20（60-84%，dr 22:78 至 92:8），其构型由化学相关性（环丙醇 22）、X 射线结构分析（21a）和特征确定核磁共振光谱数据。受保护的氨基醇 23-26 和氨基酸 27 是由环丙基硼酸酯 19 通过氧化、Matteson 同源性或 Suzuki 偶联合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300220