(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol hydrochloride | 53185-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol hydrochloride
• 英文别名: (+)-Fagomine hydrochloride；fagomine hydrochloride；D-fagomine hydrochloride；(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 53185-13-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 183.635
• InChiKey: SMXSTNRFHFZYED-RWOHWRPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.96
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Imino Glycals: Preparation and Application to the Synthesis of (+)-Fagomine

  摘要：

  本文介绍了通过 8 个步骤从三-O-苄基-d-葡萄糖醛合成亚氨基葡萄糖醛 2 的过程。这种新颖的亚氨基糖结构单元通过两步氢化程序进一步转化为 (+)- 法戈明。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16039

文献信息

• Synthesis of d-Fagomine and Its Seven- and Eight-Membered Higher-Ring Analogues, and the Formal Synthesis of (+)-Australine from l-Xylose-Derived Chiron
  作者：Arun Shaw、Pintu Das、Sama Ajay

  DOI：10.1055/s-0035-1562438

  日期：——

  this work. Abstract The synthesis of d-fagomine and its seven- and eight-membered higher-ring analogues from commercially available l-xylose is reported. The syntheses involve elaboration of a common alkenol precursor obtained from l-xylose-derived hemiacetal. The key steps in the syntheses are intramolecular reductive amination and ring-closing metathesis for the synthesis of d-fagomine and seven-/eight-membered

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。
• Chemistry of Lactam-Derived Vinyl Phosphates: Stereoselective Synthesis of (+)-Fagomine
  作者：Ernesto Occhiato、Laura Bartali、Dina Scarpi、Antonio Guarna、Cristina Prandi

  DOI：10.1055/s-0028-1088202

  日期：2009.4

  The synthesis of (+)-fagomine, based on the Pd-catalyzed methoxycarbonylation reaction of a lactam-derived vinyl phosphate and the stereoselective hydroboration-oxidation of the enamine double bond, is presented. The target product is obtained in 23% overall yield in eight steps from a known lactam.

  (+)-fagomine 的合成基于 Pd 催化的内酰胺衍生的乙烯基磷酸酯的甲氧基羰基化反应和烯胺双键的立体选择性硼氢化-氧化。从已知的内酰胺中分 8 个步骤以 23% 的总收率获得目标产物。
• Chemistry of Imino Glycals: Preparation and Application to the Synthesis of (+)-Fagomine
  作者：Jérôme Désiré、Paul J. Dransfield、Paul M. Gore、Michael Shipman

  DOI：10.1055/s-2001-16039

  日期：——

  The synthesis of imino glucal 2 from tri-O-benzyl-d-glucal in 8 steps is described. This novel imino sugar building block is further converted into (+)-fagomine by a two-step hydrogenation sequence.

  本文介绍了通过 8 个步骤从三-O-苄基-d-葡萄糖醛合成亚氨基葡萄糖醛 2 的过程。这种新颖的亚氨基糖结构单元通过两步氢化程序进一步转化为 (+)- 法戈明。