2-iodo-5-(phenylethynyl)thiophene | 454183-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-iodo-5-(phenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-Iodo-5-(2-phenylethynyl)thiophene
• CAS: 454183-99-4
• 化学式: C₁₂H₇IS
• 分子量: 310.158
• InChiKey: PRYCCFSQPPNNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-(phenylethynyl)thiophene 、 4-ethynyl-[2.2]-p-cyclophane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到3'-{[2.2]paracyclophan-4-ylethynyl}-6'-[phenylethynyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Properties of Cyclophanes Containing Thiophene Rings in the Side-chain

  摘要：

  The synthesis of some cyclophanes bearing in the linear side-chain carbon-carbon triple bonds conjugated with thiophene rings has been reported. Structure analysis of the products based on extensive NMR investigation is presented. UV-Vis absorption spectra and fluorescence spectra have been measured. The analysis of the spectra points out a correlation between the maxima and the structure of the side-chain. The replacement of a benzene ring with a thiophene ring causes a bathochromic shift when the benzene ring close to the paracyclophane moiety is replaced.

  DOI：

  10.3987/com-06-10736
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-iodo-5-(phenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Properties of Cyclophanes Containing Thiophene Rings in the Side-chain

  摘要：

  The synthesis of some cyclophanes bearing in the linear side-chain carbon-carbon triple bonds conjugated with thiophene rings has been reported. Structure analysis of the products based on extensive NMR investigation is presented. UV-Vis absorption spectra and fluorescence spectra have been measured. The analysis of the spectra points out a correlation between the maxima and the structure of the side-chain. The replacement of a benzene ring with a thiophene ring causes a bathochromic shift when the benzene ring close to the paracyclophane moiety is replaced.

  DOI：

  10.3987/com-06-10736

文献信息

• Metallic thiacalix[4]arene complexes
  申请人：——

  公开号：US20040127722A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The object of the invention is new complexes of derivatives of thiacalix[4]arenes having the formula: 1 R 1a , R 2a , R 3a , R 4a , R 1b , R 2b , R 3b et R 4b are such as defined in claim 1 and their utilization, especially for manufacturing of materials having optical limiter properties.

  本发明的对象是具有以下公式的硫代卡利克斯[4]芳烃衍生物的新复合物：1R1a，R2a，R3a，R4a，R1b，R2b，R3b和R4b，如权利要求1中定义的，并且它们的利用，特别用于制造具有光限制器性能的材料。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling between Heterocycles and Terminal Alkynes with Low Catalyst Loading
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201210013

  日期：2013.3.25

  Direct: With [Pd2(dba)3] as a catalyst, the direct alkynylation of thiophenes bearing a variety of substituents has been accomplished by using terminal alkynes as alkynylating reagents. This protocol is also applicable to other electron‐rich aromatic heterocycles. dba=dibenzylidenacetone.

  直接：以[Pd 2（dba）3 ]为催化剂，通过使用末端炔烃作为炔基化试剂，可实现带有多种取代基的噻吩的直接炔基化。该协议也适用于其他富电子芳族杂环。dba ＝二亚苄基丙酮。
• COMPLEXES METALLIQUES DE THIACALIX(4)ARENES
  申请人：UNIVERSITE CLAUDE BERNARD - LYON 1

  公开号：EP1362076A1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6936721B2
  申请人：——

  公开号：US6936721B2

  公开（公告）日：2005-08-30
• [EN] METALLIC THIACALIX[4]ARENE COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES METALLIQUES DE THIACALIX(4)ARENES
  申请人：UNIV CLAUDE BERNARD LYON

  公开号：WO2002068521A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  L'invention a pour objet des nouveaux complexes de dérivés de thiacalix[4]arènes de formule: (I), dans laquelle R1a, R2a, R3a, R4a, R1b, R2b, R3b et R4b sont tels que définis à la revendication 1 et leur utilisation, notamment pour la fabrication de matériaux présentant des propriétés de limiteurs optiques.