rac-(1'R,1a'R,1a1'R,2S,4a'R,5'R,6''R,7a'S)-6''-methoxy-5'-methyldecahydro-2''H,3'H,4''H-dispiro[oxirane-2,2'-cyclobuta[de]naphthalene-1',3''-pyran] | 78309-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: rac-(1'R,1a'R,1a1'R,2S,4a'R,5'R,6''R,7a'S)-6''-methoxy-5'-methyldecahydro-2''H,3'H,4''H-dispiro[oxirane-2,2'-cyclobuta[de]naphthalene-1',3''-pyran]
• CAS: 78309-77-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: KUJDZRYOPPHOBW-YBCDSMPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1'R,1a'R,1a1'R,2S,4a'R,5'R,6''R,7a'S)-6''-methoxy-5'-methyldecahydro-2''H,3'H,4''H-dispiro[oxirane-2,2'-cyclobuta[de]naphthalene-1',3''-pyran] 在 盐酸 、 bromomagnesium N-isopropyl-N-cyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-5-((1S,1aR,4S,4aS,7aR,7bS)-1,7-Bis-hydroxymethyl-4-methyl-1a,2,3,4,4a,5,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[de]naphthalen-1-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-trihydroxydecipiadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a056
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1aS,4R,4aR,7S,7aR,7bR)-7-Benzyloxy-1-(3,3-dimethoxy-propyl)-4-methyl-decahydro-cyclobuta[de]naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-(1'R,1a'R,1a1'R,2S,4a'R,5'R,6''R,7a'S)-6''-methoxy-5'-methyldecahydro-2''H,3'H,4''H-dispiro[oxirane-2,2'-cyclobuta[de]naphthalene-1',3''-pyran]
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-trihydroxydecipiadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a056