2-(3-t-butoxypropoxy)naphthalene | 463934-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-t-butoxypropoxy)naphthalene
• 英文别名: 2-[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]propoxy]naphthalene
• CAS: 463934-17-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: LQZXBGHPNPBDMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 2-(3-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene 在 cesium fluoride 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(3-fluoropropoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用叔醇作为反应介质的容易的亲核氟化反应：显着增强了碱金属氟化物的反应性并提高了选择性

  摘要：

  尽管质子溶剂通常不优选用于亲核取代反应，因为它们具有部分正电荷和氢键合能力，可溶解亲核试剂并降低其反应性，但我们最近报道了使用叔醇作为反应介质进行亲核氟化的显着有益效果。碱金属氟化物，以及[ 18 F]氟离子对18氟进行放射性标记，以制备PET放射性药物。在这项工作中，我们进一步研究的影响叔通过研究之间的各种相互作用与碱金属氟化物亲核氟化-醇反应介质叔-醇，碱金属氟化物（CsF）和磺酰氧基底物。诸如CsF和叔醇溶剂之间的氢键，叔醇溶剂化氟化物的形成以及磺酸盐离去基团和叔醇之间的氢键等因素似乎有助于亲核试剂速率的急剧增加。在没有任何催化剂的情况下进行氟化反应。我们发现1-（2- mesyloxyethyl）萘（那氟化5）和Ñ -5-溴戊基-3,4-二甲氧基苯胺（8）配有卜4 Ñ + ˚F -在叔-醇比使用偶极非质子溶剂的常规方法获得的产率高得多，提供了相应的氟代产物。质子介质还抑制副产物的形成，例如烯烃，醚和环状加合物。

  DOI：

  10.1021/jo7021229

文献信息

• WO2006/65038
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tetrabutylammonium Tetra(<i>tert</i>-Butyl Alcohol)-Coordinated Fluoride as a Facile Fluoride Source
  作者：Dong Wook Kim、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn

  DOI：10.1002/anie.200803150

  日期：2008.10.20
• [EN] SULPHONATE PRECURSOR HAVING A 1,2,3-TRIAZOLIUM SALT, A PRODUCTION METHOD THEREFOR AND AN INTRAMOLECULAR NUCLEOPHILIC FLUORINATION REACTION USING THE SAME<br/>[FR] PRÉCURSEUR DE SULFONATE CONTENANT UN SEL DE 1,2,3-TRIAZOLIUM, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET RÉACTION DE FLUORATION NUCLÉOPHILE INTRAMOLÉCULAIRE L'UTILISANT
  申请人：UNIV SOGANG IND UNIV COOP FOUN

  公开号：WO2012033374A2

  公开（公告）日：2012-03-15

  본 발명은 1,2,3-트리아졸륨 염을 갖는 설포네이트 전구체, 이의 제조방법 및 응용에 관한 것으로, 보다 상세하게는 상전이 촉매 효과를 갖는 유기 염을 전구체의 이탈기 부분에 도입하여 친핵체와 설포네이트 전구체의 분자내 친핵성 치환반응을 유도하여 반응 속도를 증가시킬 수 있으며, 별도의 상전이 촉매의 사용을 회피하는 효과를 나타낸다. 이는 양전자방출 단층촬영술 (Positron Emission Tomography)에 사용되는 [18F]방사성의약품의 효과적인 제조를 위한 설포네이트 전구체로 응용될 수 있다.
• Facile Nucleophilic Fluorination Reactions Using <i>tert</i>-Alcohols as a Reaction Medium:  Significantly Enhanced Reactivity of Alkali Metal Fluorides and Improved Selectivity
  作者：Dong Wook Kim、Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、John A. Katzenellenbogen、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo7021229

  日期：2008.2.1

  the influence of the tert-alcohol reaction medium for nucleophilic fluorination with alkali metal fluorides by studying various interactions among tert-alcohols, the alkali metal fluoride (CsF), and the sulfonyloxy substrate. Factors such as hydrogen bonding between CsF and the tert-alcohol solvent, the formation of a tert-alcohol solvated fluoride, and hydrogen bonding between the sulfonate leaving group

  尽管质子溶剂通常不优选用于亲核取代反应，因为它们具有部分正电荷和氢键合能力，可溶解亲核试剂并降低其反应性，但我们最近报道了使用叔醇作为反应介质进行亲核氟化的显着有益效果。碱金属氟化物，以及[ 18 F]氟离子对18氟进行放射性标记，以制备PET放射性药物。在这项工作中，我们进一步研究的影响叔通过研究之间的各种相互作用与碱金属氟化物亲核氟化-醇反应介质叔-醇，碱金属氟化物（CsF）和磺酰氧基底物。诸如CsF和叔醇溶剂之间的氢键，叔醇溶剂化氟化物的形成以及磺酸盐离去基团和叔醇之间的氢键等因素似乎有助于亲核试剂速率的急剧增加。在没有任何催化剂的情况下进行氟化反应。我们发现1-（2- mesyloxyethyl）萘（那氟化5）和Ñ -5-溴戊基-3,4-二甲氧基苯胺（8）配有卜4 Ñ + ˚F -在叔-醇比使用偶极非质子溶剂的常规方法获得的产率高得多，提供了相应的氟代产物。质子介质还抑制副产物的形成，例如烯烃，醚和环状加合物。