(2R,3R)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol | 256494-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol
• CAS: 256494-28-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: BQVGEAMUMPAUCW-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,2R,6R,7S,13S)-1-((6R)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-13-((4S,5S)-5-((tert.-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-13-methoxy-6-(methoxymethoxy)-7-methyltridec-3-en-11-yne-2,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Toward the stereoselective synthesis of C1–C23 fragment of spirastrellolide B

  摘要：

  A convergent synthesis of the protected C(1)-C(23) fragment 4 of the targeted natural product spirast-rellolide B is described. The key step of the synthesis is cross metathesis (CM) and TBAF promoted oxa-Michael to construct tetrahydropyran moiety. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.111
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)hex-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2R,3R)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Attempt to rationalize the diastereoselectivity in the addition of ester enolate to optically active α,β-epoxyaldehydes

  摘要：

  Aldol condensations on alpha-,beta-epoxyaldehyde having a remote alkoxy group have been realized. A rationalization of the outcome of this condensation is discussed, relying on the dominant conformers revealed by molecular modeling of anti and sny gamma,delta-epoxy beta-hydroxyesters and their NMR and IR spectrostroscopic properties. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00844-3