ethyl 2,2-difluorocyclohexanecarboxylate | 186665-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: ethyl 2,2-difluorocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluorocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 186665-89-4
• 化学式: C₉H₁₄F₂O₂
• mdl: MFCD12922658
• 分子量: 192.206
• InChiKey: VATHLMFXMIPDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluorocyclohexanecarboxylate 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到2,2-二氟环己羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用 SF4 对 β-酮酯进行半工业氟化：安全性与功效

  摘要：

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610744
• 作为产物：
  描述：

  2-亚环戊基乙酸乙酯 在 Et₃N*4HF 作用下， 以56%的产率得到ethyl 2,2-difluorocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的环亚烷基乙酸酯的氟化环扩环

  摘要：

  使用Et 3 N-5HF作为电解质进行环状不饱和酯（1）的电化学氧化。进行扩环和氟化反应以选择性地得到β，β-二氟环烷烃羧酸酯（2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01953-3

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED-AMINODIFLUOROSULFINIUM SALTS, PROCESS FOR PREPARING SAME AND METHOD OF USE AS DEOXOFLUORINATION REAGENTS<br/>[FR] SELS DE (AMINO DISUBSTITUÉ)DIFLUOROSULFINIUM, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION EN TANT QUE RÉACTIFS DE DÉSOXOFLUORATION
  申请人：OMEGACHEM INC

  公开号：WO2010145037A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to disubstituted-aminodifluorosulfinium salts represented by the formula (I). Processes for preparing same and methods of use as deoxofluorinating reagent is also provided.

  该发明涉及由式(I)所表示的二取代氨基二氟亚砜盐。还提供了制备该盐的方法以及作为脱氟试剂使用的方法。
• A general route for the synthesis of β,β-difluorocarboxylic acids
  作者：Or Cohen、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.018

  日期：2008.5

  A new method for the preparation of β,β-difluoro- (and other gem-difluoro) acids has been developed. It is based on the fact that 3-oxocarboxylic esters are easy to make and convert to the corresponding dithiane derivatives. These dithianes reacted with BrF3, a commercial, but rarely used reagent in organic chemistry, under very mild conditions to form the corresponding difluoroesters, which in turn

  已经开发了一种制备β，β-二氟-（和其他宝石-二氟）酸的新方法。基于这样的事实，即3-氧代羧酸酯易于制备并转化为相应的二噻吩衍生物。这些二噻吩在非常温和的条件下与BrF 3（一种在商业上很少使用的有机化学试剂）发生反应，形成相应的二氟酸酯，然后可以将其定量地水解为游离的宝石-二氟酸。
• DISUBSTITUTED-AMINODIFLUOROSULFINIUM SALTS, PROCESS FOR PREPARING SAME AND METHOD OF USE AS DEOXOFLUORINATION REAGENTS
  申请人：Omegachem Inc.

  公开号：EP2443087A1

  公开（公告）日：2012-04-25