2-methyl-5-phenylfurandicarboxylic acid dimethyl ester | 28682-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylfurandicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-methyl-5-phenylfuran-3,4-dicarboxylate；2-methyl-5-phenyl-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 28682-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: GROXFNTWFHFCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-60.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); pentane (109-66-0); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylfurandicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methyl-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-phenylfuran bis(methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  呋喃，噻吩和唑双[（氨基甲酰氧基）甲基]衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。

  DOI：

  10.1021/jm00378a006
• 作为产物：
  描述：

  R,S-(+/-)-dimethyl(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)sulphonium bromide 、 丁炔二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-methyl-5-phenylfurandicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃，噻吩和唑双[（氨基甲酰氧基）甲基]衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。

  DOI：

  10.1021/jm00378a006

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Aryltetrahydrofuran-3,4-dicarboxylate Derivatives: Efficient Approach to Tetrahydrofuran Lignans
  作者：Weiwei Pei、Jian Pei、Shaohui Li、Xiulin Ye

  DOI：10.1055/s-2000-8725

  日期：——

  A convenient and stereoselective synthetic route to the precursor of natural products, lignans, containing tetrahydrofuran has been developed. A series of asymmetric 2-aryltetrahydrofuran-3,4-carboxylic acid derivatives were synthesized in high yields with this route. The effect of substituents on the Diels-Alder reaction of aryl-substituted oxazoles with alkyne dienophile and on the catalytic hydrogenation

  已经开发了一种方便且立体选择性的合成路线，以合成含有四氢呋喃的天然产物前体木脂素。采用该路线以高收率合成了一系列不对称的 2-芳基四氢呋喃-3,4-羧酸衍生物。已经研究了取代基对芳基取代的恶唑与炔烃亲二烯体的Diels-Alder反应以及对2-芳基呋喃-3,4-二羧酸二甲酯催化氢化的影响。还研究了二甲酯基团的区域选择性水解。所有产品均通过元素分析、FT-IR、1H NMR 和 MS 进行了表征。
• Reaction of Electron-Deficient NN, NO Double Bonds, Singlet Oxygen, and CC Triple Bonds with Acyloxyketenes or Mesoionic 1,3-Dioxolium-4-olates:  Generation of Unstable Mesoionic 1,3-Dioxolium-4-olates from Acyloxyketenes
  作者：Masashi Hamaguchi、Naoki Tomida、Yuji Iyama

  DOI：10.1021/jo0621975

  日期：2007.2.1

  Formation of the same compounds from the different starting materials indicates that their reactions involve the same intermediates. The formation of triacylbenzamidine and N-arylimide derivatives is explained by 1,3-dipolar cycloaddition between electron-deficient NN or NO bonds and mesoionic 1,3-dioxolium-4-olates following by decarboxylation, ring opening of the resultant carbonyl ylides, and subsequent

  进行偶氮二羧酸盐和亚硝基苯衍生物与α-酰氧基芳基乙酰氯的脱氯化氢反应生成的酰氧基乙烯酮的反应，分别以良好的收率得到三酰基苯甲m和N-芳基酰亚胺衍生物。通过与由Rh 2（OAc）4催化的芳基重氮乙酸酐衍生物分解而生成的中离子1,3-二氧杂-4-油酸酯反应，可得到相同的化合物。由不同的原料形成相同的化合物表明它们的反应涉及相同的中间体。缺电子的N N或N之间的1,3-偶极环加成解释了三酰基苯甲m和N-芳基酰亚胺衍生物的形成通过脱羧作用，得到的羰基羰基化合物开环，以及随后相应的酰亚胺基团的Mumm重排，形成O键和1,3-二氧杂环丁鎓4-羟甲基磺酸盐。与比N N和N O键具有更多负电性原子的单线态氧反应还产生了由单线态氧加合物与1,3-二氧杂鎓-4-油酸酯形成的产物。还通过在反应性双极性亲子性二甲基乙酰化二羧酸二甲酯存在下从α-酰氧基芳基乙酰氯生成酰氧基乙烯酮时分离呋喃二羧酸酯，也证实了从酰氧基乙烯酮生成不太稳定的中离子1
• BERK H. C.; ZWICKELMAIER K. E.; FRANZ J. E., SYNTH. COMMUN., 1980, 10 NO 9, 707-710
  作者：BERK H. C.、 ZWICKELMAIER K. E.、 FRANZ J. E.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, W. K.;JONES, A. N., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1559-1565
  作者：ANDERSON, W. K.、JONES, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Berk, Howard C.; Zwikelmaier, Kurt E.; Franz, John E., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 9, p. 707 - 710
  作者：Berk, Howard C.、Zwikelmaier, Kurt E.、Franz, John E.

  DOI：——

  日期：——