(S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-yn-1-ol | 1124258-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-yn-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-yn-1-ol
• CAS: 1124258-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: WIRBITGVABYLPI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 di-n-butyltin maleate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl (S,E)-(1-(benzyloxy)-2-(m-tolyl)pent-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  非天然α-烷基-和α-芳基取代的丝氨酸衍生物的合成。

  摘要：

  报道了通过氨基甲酸烯丙酯的[3,3]-σ重排作为关键步骤合成α-芳基和α-烷基取代的丝氨酸衍生物。氨基甲酸烯丙酯得自相应的烯丙醇。前者是通过三种方法准备的。通过芳基碘化物与对映体富集的乙烯基锡烷的Stille偶联反应合成芳基取代的芳基。相反，通过涉及对映体富集的乙烯基碘的Negishi偶联反应的类似策略或通过相应外消旋醇的酶促拆分，制备烷基取代的烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/c9ob02472g
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylchlorophenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非天然α-烷基-和α-芳基取代的丝氨酸衍生物的合成。

  摘要：

  报道了通过氨基甲酸烯丙酯的[3,3]-σ重排作为关键步骤合成α-芳基和α-烷基取代的丝氨酸衍生物。氨基甲酸烯丙酯得自相应的烯丙醇。前者是通过三种方法准备的。通过芳基碘化物与对映体富集的乙烯基锡烷的Stille偶联反应合成芳基取代的芳基。相反，通过涉及对映体富集的乙烯基碘的Negishi偶联反应的类似策略或通过相应外消旋醇的酶促拆分，制备烷基取代的烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/c9ob02472g

文献信息

• New General Method for Regio- and Stereoselective Allylic Substitution with Aryl and Alkenyl Coppers Derived from Grignard Reagents
  作者：Yohei Kiyotsuka、Yuji Katayama、Hukum P. Acharya、Tomonori Hyodo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo802426g

  日期：2009.3.6

  Allylic substitution with sp2-carbon reagents (aryl and alkenyl anions) was realized by using allylic picolinates and copper reagents derived from RMgBr and CuBr·Me2S to afford anti SN2′ products regio- and stereoselectively. Steric and electronic factors in the reagents and the size of the methylene substituents around the allylic moiety marginally affected the selectivity. The reaction system was

  通过使用烯丙基吡啶甲酸酯和衍生自RMgBr和CuBr·Me 2 S的铜试剂实现Sp 2-碳试剂（芳基和烯基阴离子）的烯丙基取代，可以在区域和立体选择性地提供抗S N 2'产物。试剂中的立体和电子因素以及烯丙基部分周围的亚甲基取代基的大小在一定程度上影响了选择性。该反应系统也与烷基试剂相容。此外，该取代被应用于四元中心的构建和（-）-倍半茶烯酚的合成。吸电子的C的吡啶基的性质和螯合（═ ö）-C 5 H ^ 4 Ñ到MgBr 2 发现原位产生的碳负责替代的高效率。
• The synthesis of unnatural α-alkyl- and α-aryl-substituted serine derivatives
  作者：Aleksandra Narczyk、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/c9ob02472g

  日期：——

  The synthesis of α-aryl- and α-alkyl-substituted serine derivatives via [3,3]-sigmatropic rearrangement of allyl carbamates as a key step is reported. Allyl carbamates were obtained from the corresponding allyl alcohols. The former were prepared through three approaches. Aryl-substituted ones were synthesized via the Stille coupling reaction of aryl iodides with enantiomerically enriched vinyl stannanes

  报道了通过氨基甲酸烯丙酯的[3,3]-σ重排作为关键步骤合成α-芳基和α-烷基取代的丝氨酸衍生物。氨基甲酸烯丙酯得自相应的烯丙醇。前者是通过三种方法准备的。通过芳基碘化物与对映体富集的乙烯基锡烷的Stille偶联反应合成芳基取代的芳基。相反，通过涉及对映体富集的乙烯基碘的Negishi偶联反应的类似策略或通过相应外消旋醇的酶促拆分，制备烷基取代的烯丙醇。