ethyl 2-((2R,3aS,3a¹S,6aS,11bR)-3a¹-cyano-5-methyl-3,3a,3a¹,6,6a,11b-hexahydro-2H-pyrano[4,3,2-kl]xanthen-2-yl)acetate | 1402805-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-((2R,3aS,3a¹S,6aS,11bR)-3a¹-cyano-5-methyl-3,3a,3a¹,6,6a,11b-hexahydro-2H-pyrano[4,3,2-kl]xanthen-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,9S,13S,15R,17S)-17-cyano-11-methyl-8,16-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,11-tetraen-15-yl]acetate
• CAS: 1402805-93-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: IPGOMWRUONTCCJ-JBJCYXPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,9aS)-3-methyl-9-oxo-1-(2-oxoethyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-xanthene-9a-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 ethyl 2-((2R,3aS,3a¹S,6aS,11bR)-3a¹-cyano-5-methyl-3,3a,3a¹,6,6a,11b-hexahydro-2H-pyrano[4,3,2-kl]xanthen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective H-Bond-Directing Approach for Trienamine-mediated Reactions in Asymmetric Synthesis

  摘要：

  Right direction: The presented enantioselective strategy for the preparation of diversely functionalized tetrahydroxanthones is based on a trienamine-mediated cycloaddition between 2,4-dieneals and activated chromones. It is possibile to control the stereochemical outcome of such reactions by employing an H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201204790