acetic acid-(1,4-dimethyl-[2]naphthyl ester) | 41099-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acetic acid-(1,4-dimethyl-[2]naphthyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(1,4-dimethyl-[2]naphthylester)；(1.4-Dimethyl-naphthyl-(2))-acetat；2-Acetoxy-1.4-dimethyl-naphthalin；1,4-Dimethyl-2-naphthylacetat
• CAS: 41099-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: AEPDKLRBTQLZPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-四氢-7-羟基-5,8-二甲基萘-2-基)-丙酸 在 barium dihydroxide 、 sodium acetate 作用下， 生成 acetic acid-(1,4-dimethyl-[2]naphthyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Cannizzaro; Carnelutti, Gazzetta Chimica Italiana, 1882, vol. 12, p. 406,413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adduct Intermediates in the Side-chain Nitration of 1,4-Dimethylnaphthalene
  作者：Alfred Fischer、Alan Leslie Wilkinson

  DOI：10.1139/v72-631

  日期：1972.12.15

  cis and trans isomers of 1,4-dimethyl-4-nitro-1,4-dihydro-1-naphthyl acetate (1) have been isolated from a mixture of 1,4-dimethylnaphthalene and nitric acid in acetic anhydride by quenching at −40°. At room temperature only 1-methyl-4-nitromethylnaphthalene (4) is obtained. The conversion of 1,4-dimethylnaphthalene to 4 and of the cis (1a) and trans (1b) adducts to 4, by nitric acid in acetic anhydride, has been followed by n.m.r. 1,4-Dimethyl-4-nitro-1,4-dihydro-1-naphthyl nitrate (5) appears to be the immediate product from nitration of 1,4-dimethylnaphthalene in acetic anhydride, methylene chloride, or nitromethane. In acetic anhydride 5 is converted into 1. Decomposition of 1 in acetic acid gives 1,4-dimethyl-2-naphthyl acetate and some 4. The formation of 4 in this reaction is suppressed by urea.

  1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢-1-萘乙酸的顺式和反式异构体（1）已经从1,4-二甲基萘和乙酸酐的硝酸混合物中通过在-40℃淬灭获得。在室温下，只获得1-甲基-4-硝基甲基萘（4）。用乙酸酐中的硝酸将1,4-二甲基萘转化为4和顺式（1a）和反式（1b）加合物转化为4的过程已经通过n.m.r.进行了跟踪。1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢-1-萘硝酸盐（5）似乎是在乙酸酐、氯甲烷或硝基甲烷中硝化1,4-二甲基萘的直接产物。在乙酸酐中，5转化为1。在乙酸中分解1会产生1,4-二甲基-2-萘乙酸和一些4。尿素可以抑制此反应中4的形成。