(5R,6R,7S,8S,8aR)-3-phenylimino-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5,6,7,8-tetrol | 1222993-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S,8aR)-3-phenylimino-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5,6,7,8-tetrol
• CAS: 1222993-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: XFFUNKHKRJZBGP-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-trimethylsilyl-α-D-galactofuranose 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (5R,6R,7S,8S,8aR)-3-phenylimino-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5,6,7,8-tetrol
  参考文献：
  名称：

  与半乳糖苷，异脲霉素相关的异脲类双环sp 2-亚氨基糖的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  已制备了一系列具有融合的哌啶-异脲双环核和具有与“经典”亚氨基糖半乳糖基吉林霉素和别纳基吉林霉素的立体化学互补性的羟基化曲线的sp 2-亚氨基糖，并评估了它们对一组商业糖苷酶的抑制活性。合成方法涉及可从vic获得的2-氨基恶唑啉假C核苷-羟基碳二亚胺前体，作为关键中间体，与分子多样性导向策略兼容。为了评估非糖基相互作用调节酶选择性的潜力，已经引入了烷基，芳基和糖基取代基。所有的半乳糖苷嘧啶衍生物均是β-葡萄糖苷酶的有效竞争性抑制剂。对于脂族取代基（在nM范围内），抑制能力较高，但是对于N′-吡喃葡萄糖基假二糖类似物，在β-葡糖苷酶同工酶内具有最高选择性。从去d -半乳糖至d -同种异体的配置进一步提高酶的选择性，但强烈惩罚的抑制效力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.091