(4R,4'S)-4,4'-bi(1,3-dioxolane-2-one) | 24690-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,4'S)-4,4'-bi(1,3-dioxolane-2-one)
• 英文别名: [4,4′-bi(1,3-dioxolane)]-2,2′dione；erythritol dicarbonate；Erythritol 1,2:3,4-dicarbonate；(4R)-4-[(4S)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 24690-44-6
• 化学式: C₆H₆O₆
• 分子量: 174.11
• InChiKey: ZWGIZHOZSXFSNW-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.3 at 20℃ and pH6-7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R41,R24/25,R26,R45,R37/38,R46
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Erythritol 、 碳酸二乙酯 在 1,5,7-triazidobicyclo(4.4.0)deca-5-ene 作用下， 以83 %的产率得到(4R,4'S)-4,4'-bi(1,3-dioxolane-2-one)
  参考文献：
  名称：

  CN115850121

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种通过生物质多元醇制备功能化手性环状 碳酸酯的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109988143B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种通过生物质多元醇制备功能化手性环状碳酸酯的方法，属于有机合成、农药、高分子及医药化工合成技术领域。该方法以α‑亚叉基环状碳酸酯为羰源，生物质多元醇为反应底物，商品化的有机胺为催化剂，在25℃的温和条件下反应1～24小时，得到功能化手性环状碳酸酯。本发明具有高选择性、高活性及高的官能团容忍性。更为重要的是，对于廉价易得、构型专一、结构多样的糖醇类生物质底物，可以高效、高选择性得到构型保持的多环状碳酸酯类化合物。本发明为功能化手性环状碳酸酯的开发提供了一条绿色、高效、便捷的合成途径。
• Highly regio- and stereoselective synthesis of cyclic carbonates from biomass-derived polyols<i>via</i>organocatalytic cascade reaction
  作者：Hui Zhou、Hui Zhang、Sen Mu、Wen-Zhen Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c9gc03013a

  日期：——

  The cascade reaction of CO2, vicinal diols, and propargylic alcohol, was firstly achieved by dual Lewis base (LB) organocatalytic systems involving LB–CO2 adducts and commercially available organic amines. This methodology could overcome the chemical inertness of CO2, providing an alternative route to various functionalized five-membered cyclic carbonates in moderate to high yields under mild reaction

  CO 2，邻二醇和炔丙醇的级联反应首先通过双路易斯碱（LB）有机催化体系实现，该体系涉及LB–CO 2加合物和可商购的有机胺。该方法可以克服CO 2的化学惰性，在温和的反应条件下（25°C，1.0 atm CO 2）以中等至高收率提供各种功能化的五元环状碳酸酯的替代路线）。更重要的是，该方法还可以用于由生物质衍生的多元醇轻松有效地合成手性多环碳酸酯，并完全保留手性中心的构型。这项研究为构建具有多功能基团和​​手性中心的增值环状碳酸酯提供了一种环境友好，可扩展且具有成本效益的方案。
• Intramolecular etherification of five-membered cyclic carbonates bearing hydroxyalkyl groups
  作者：Karolina M. Tomczyk、Piotr A. Guńka、Paweł G. Parzuchowski、Janusz Zachara、Gabriel Rokicki

  DOI：10.1039/c2gc35265f

  日期：——

  We report a new one-pot synthetic route to tetrahydrofuran derivatives, which were unexpectedly produced under basic conditions by intramolecular etherification of substituted five-membered cyclic carbonates. For alcohols with vicinal hydroxyl groups, and additional OH groups at the β-position, intramolecular etherification leading to 3-hydroxytetrahydrofuran derivatives was observed. These reactions

  我们报告了一种新的一锅合成路线到四氢呋喃衍生物，这是在基本条件下通过取代的五元环的分子内醚化意外产生的 碳酸盐。为了酒类由于具有邻位羟基，并且在β位具有额外的OH基，观察到分子内醚化导致3-羟基四氢呋喃衍生物。研究了每个分子中具有2至6个羟基的化合物的这些反应，并提出了机理。所开发的方法为五元合成提供了一种新的环保方法环醚 非酸性条件下的衍生物。