trimethoxy(pyrrolidinomethyl)silane | 132724-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethoxy(pyrrolidinomethyl)silane
• 英文别名: Trimethoxy(pyrrolidinomethyl)silan；Trimethoxy(pyrrolidin-1-ylmethyl)silane
• CAS: 132724-15-3
• 化学式: C₈H₁₉NO₃Si
• 分子量: 205.329
• InChiKey: DASQEBSKWXEOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxy(pyrrolidinomethyl)silane 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R_Si)-tert-butylmethoxy[(2S)-2-(methoxymethyl)-1-pyrrolidinyl](pyrrolidinomethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  从α功能化的硅立体异构N，O-硅烷到具有锂中心手性的单体和四配位tBuLi加合物

  摘要：

  具有立体硅中心的供体官能化硅烷极为罕见。提出了一种方便的立体控制路线，该路线可实现具有附加的氨甲基功能的氮氧官能化的硅手性化合物。该硅烷是通过简单的亲核取代反应以立体化学纯形式直接获得的。由于这种硅烷的独特不对称性和三个供体官能团的存在，可以分离出第一个具有锂中心手性的单体丁基锂化合物。配置由X射线晶体学确定。该[硅烷· tBuLi]络合物在甲苯中经历了意外的去质子化/立体特异性取代序列，从而导致了功能化硅-手性苄基硅烷的便捷一锅合成方法的发展，该方法可进行构型反转并完全保留硅的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1002/anie.201404255
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 一氯甲基三甲氧基硅烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到trimethoxy(pyrrolidinomethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  One-step conversion of methoxysilanes to aminosilanes: a convenient synthetic strategy to N,O-functionalised organosilanes

  摘要：

  本文介绍了用锂酰胺直接取代与硅键合的甲氧基，从而生成氨基甲氧基硅烷的方法。通过 DFT 计算，可以从热力学角度了解不寻常的平衡条件。非对称甲氧基二硅氧烷的简便合成说明了 N,O-官能化有机硅烷的适用性。

  DOI：

  10.1039/c2cc32727a

文献信息

• Molecular λ5-silicates: Synthesis, structure and properties of zwitterionic λ5-organospirosilicates and λ5-organofluorosilicates
  作者：Reinhold Tacke、Joachim Becht、Angel Lopez-Mras、Jörg Sperlich

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80028-a

  日期：1993.3

  In contrast to the well established chemistry of ionic λ5-organosilicates, the chemistry of zwitterionic λ5-organosilicates is virtually unexplored. In this paper, the synthesis, structure and properties of a series of zwitterionic λ5-organospirosilicates and λ5-organofluorosilicates are described.

  相反离子λ的很好地建立化学5 -organosilicates，两性离子λ的化学5个-organosilicates几乎是未开发的。在本文中，合成，结构和一系列两性离子λ的性能的5个-organospirosilicates和λ 5个-organofluorosilicates中描述。
• Tacke, Reinhold; Sperlich, Joerg; Strohmann, Carsten, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 7, p. 1491 - 1496
  作者：Tacke, Reinhold、Sperlich, Joerg、Strohmann, Carsten、Mattern, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Tacke, Reinhold; Becht, Joachim; Mattern, Guenter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 19, p. 2015 - 2018
  作者：Tacke, Reinhold、Becht, Joachim、Mattern, Guenter、Kuhs, Werner F.

  DOI：——

  日期：——
• TACKE, REINHOLD;SPERLICH, JORG;STROHMANN, CARSTEN;MATTERN, GUNTER, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1491-1496
  作者：TACKE, REINHOLD、SPERLICH, JORG、STROHMANN, CARSTEN、MATTERN, GUNTER

  DOI：——

  日期：——