(2R,4S,4aR,7R,8aR)-2-cyclohexyl-4,7-dimethyloctahydro-2H-chromen-4-ol | 1231954-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,4S,4aR,7R,8aR)-2-cyclohexyl-4,7-dimethyloctahydro-2H-chromen-4-ol
• 英文别名: (2R,4S,4aR,7R,8aR)-2-cyclohexyl-4,7-dimethyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-4-ol
• CAS: 1231954-79-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: UQBICQSXCGDVIY-NHMWIVBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 、 环己烷基甲醛 在 montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 反应 1.5h， 以52%的产率得到(2R,4R,4aR,7R,8aR)-2-cyclohexyl-4,7-dimethyloctahydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  异胡薄荷醇衍生的取代的octahydro-2 H -chromen-4-ols对甲型和B型流感病毒的高效活性

  摘要：

  合成了一组（-）-异胡薄荷醇衍生的八氢-2 H-色氨酸-4-醇，并在体外评估了针对亚型，来源（人或禽）和耐药性不同的一组参考流感病毒株的抗病毒活性。化合物（4 - [R ）- 11A通过一锅法合成的相互作用之间产生（ - ） -异胡薄荷醇与丙酮被发现表现出对许多具有选择性指数H1N1和H2N2流感病毒株的杰出活性大于1500。（4 - [R）-11a被证明在病毒周期的早期最为有效。证明了抗病毒活性与血凝素TBHQ活性位点的结合能之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.057

文献信息

• Effect of chiral polyhydrochromenes on cannabinoid system
  作者：Nikolai S. Li-Zhulanov、Irina V. Il’ina、Andrea Chicca、Patricia Schenker、Oksana S. Patrusheva、Ekaterina V. Nazimova、Dina V. Korchagina、Mikhail Krasavin、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-019-02294-9

  日期：2019.4

  reactions of monoterpenoids (−)-isopulegol, (+)-neoisopulegol and (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 5 with aromatic and heteroaromatic aldehydes. These compounds resemble in structure phytocannabinoids, some of them demonstrated analgesic activity in vivo. Polyhydrochromenes containing amino groups were obtained through the interaction of (−)-isopulegol with 5-hydroxymethylfurfural

  通过单萜类（-）-异胡薄荷醇，（+）-新异胡薄荷醇和（1 R，2 R，6 S）-3-甲基-6-（prop-1-en- 2-基）环己-3-烯-1,2-二醇5与芳族和杂芳族醛。这些化合物的结构类似于植物大麻素，其中一些在体内具有镇痛作用。通过（-）-异胡薄荷醇与5-羟甲基糠醛的相互作用，然后用溴取代羟基并与胺进一步反应，获得了含氨基的多氢醌。首次研究了所有合成化合物影响内源性大麻素系统的能力。尽管多氢醌在10 µM的浓度下不显着结合CB 1和CB 2大麻受体，并且不抑制MAGL活性，但含3-溴噻吩取代基的异薄荷醇衍生物2i抑制FAAH活性，IC 50值为7.6 µM。因此，该化合物可增加内源性大麻素系统活性。
• Synthesis of Fluorinated Octahydro-2H-Chromenes in the Presence of the BF3·Et2O–H2O Catalytic System
  作者：Irina V. Il’ina、Oksana S. Patrusheva、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10593-020-02743-z

  日期：2020.7

  the monoterpenoid (–)-isopulegol and carbonyl compounds in the presence of the BF3·Et2O–H2O system, which acts as both an acid catalyst and a fluorine source. The use of the readily available and easy-to-use BF3·Et2O reagent makes this method of obtaining fluorine derivatives simple and practical.

  氟化八氢-2 H-色烯的合成是通过在BF 3 ·Et 2 O–H 2 O系统的存在下单萜类（–）-异胡薄荷醇与羰基化合物之间的Prins反应进行的。酸催化剂和氟源。使用易于获得且易于使用的BF 3 ·Et 2 O试剂，使得该获得氟衍生物的方法简单而实用。
• Synthesis and analgesic activity of alkyl-substituted octahydro-2H-chromenols
  作者：I. V. Il’ina、D. V. Korchagina、E. A. Morozova、T. G. Tolstikova、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11172-022-3677-x

  日期：2022.11

  A series of new compounds with hydrogenated 2H-chromene framework was synthesized starting from aliphatic aldehydes and available p-menthane monoterpenoid (−)-isopulegol in the presence of montmorillonite K10. These compounds were formed as a pair of diastereoisomers, which were isolated individually using column chromatography. Some of the compounds obtained were found to exhibit high analgesic activity in in vivo tests.

  在蒙脱石 K10 的存在下，以脂肪族醛类和现有的对孟烷单萜类化合物 (-)-isopulegol 为起点，合成了一系列具有氢化 2H-chromene 框架的新化合物。这些化合物形成了一对非对映异构体，并通过柱层析法分别分离出来。在体内测试中发现，其中一些化合物具有很强的镇痛活性。
• Sc(OTf)3-catalyzed one-pot ene-Prins cyclization: a novel synthesis of octahydro-2H-chromen-4-ols
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、A.V. Ganesh、G.G.K.S. Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.100

  日期：2010.6

  (R)-Citronellal undergoes initial ene reaction followed by Prins cyclization with aldehydes in the presence of 5 mol % of scandium triflate at ambient temperature to furnish octahydro-2H-chromen-4-ols in good yields and with high cis-selectivity. The use of scandium triflate makes this procedure simple, more convenient, and practical. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.