(2R,3R)-2-ethyl-3-triethylsilyloxybutanal | 97690-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-ethyl-3-triethylsilyloxybutanal
• CAS: 97690-92-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: FJJOBRCABRFFPV-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-ethyl-3-triethylsilyloxybutanal 在 咪唑 、 HMPT*py*MoO₅ 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.58h， 生成 <3E,5E,7S,8S,8(1S,2R,3S,6R,7R,8R),11E,13E,15S,16S,16(1S,2S,3R,6R,7R,8R)>-8,16-bis(6-tert-butyldimethylsilyloxy-7-ethyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-8-triethylsilyloxy-1-nonyl)-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-11,11'-di-O-methylelaiophylidene 的全合成，elaiophylin 的苷元

  摘要：

  A partir du benzyloxy-3methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-二甲基二甲基-3,11 dioxo-8,16 四氢-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A)；[0177] 试剂套组 avec la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5 乙基-6 三乙基甲硅烷氧基-7 辛酮-3 (la 甲醇分解组成导管 au diethyl-2,5 methoxy-2methyl-6 perhydropyrannol-4); la 甲醇溶解 du compose obtenu donne le di-O-methyl-11

  DOI：

  10.1021/ja00304a054
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-羟基丁酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2R,3R)-2-ethyl-3-triethylsilyloxybutanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-11,11'-di-O-methylelaiophylidene 的全合成，elaiophylin 的苷元

  摘要：

  A partir du benzyloxy-3methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-二甲基二甲基-3,11 dioxo-8,16 四氢-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A)；[0177] 试剂套组 avec la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5 乙基-6 三乙基甲硅烷氧基-7 辛酮-3 (la 甲醇分解组成导管 au diethyl-2,5 methoxy-2methyl-6 perhydropyrannol-4); la 甲醇溶解 du compose obtenu donne le di-O-methyl-11

  DOI：

  10.1021/ja00304a054

文献信息

• (+)-11,11′-Di-O-methylelaiophylidene – preparation from elaiophylin and total synthesis from (R)-3-hydroxybutyrate and (S)-malate
  作者：Dieter Seebach、Hak-Fun Chow、Richard F. W. Jackson、Marius A. Sutter、Suvit Thaisrivongs、Jürg Zimmermann

  DOI：10.1002/jlac.198619860714

  日期：1986.7.14

  methanol, with replacement of two lactol OH-groups by OCH3 (C-11 and C-11′). The di-O-methylelaiophylidene (8a), a C2-symmetrical macrodiolide with 2 × 11 stereogenic units, was synthesised from (R)-3-hydroxy-butanoate (from the biopolymer PHB) and (S)-malic ester, using diastereoselective steps for the generation of the other stereogenic units. The key intermediates (Scheme 2) are the macrocyclic dialdehyde

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映
• Enantioselective Synthesis of the Elaiophylin Aglycon
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch

  DOI：10.1021/jo9621884

  日期：1997.2.1