6-methoxycarbonyl-1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid | 735236-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxycarbonyl-1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid
• 英文别名: 7-Methoxycarbonyl-3,4-dioxonaphthalene-1-sulfonic acid
• CAS: 735236-76-7
• 化学式: C₁₂H₈O₇S
• 分子量: 296.257
• InChiKey: CWORKWMKURGMLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,2-Naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsäureestern und deren Verwendung in einem strahlungsempfindlichen Gemisch
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0368085A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsäureestern der allge­meinen Formel I die in mindestens einer der 5-, 6-, 7- oder 8-Position durch R = Halogen, Alkoxy- oder Alkoxycarbonyl-Gruppen substituiert sind, und bei denen X eine Arylgruppe bedeutet. Die Herstellung erfolgt durch die Kombination folgender Verfahrensschritte, indem man a) entsprechend substituiertes ß-Naphthol nitrosiert, b) mit Alkalihydrogensulfit und Säure in 4-Position sulfoniert und reduziert, c) das Naphthalinsulfonsäurederivat oxidiert, d) die gebildete 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure mit Toluolsulfonsäurehydrazid in organischem Lösungsmittel bei Temperaturen von 20 bis 100 °C umsetzt, e) die Naphthochinon-diazidverbindung mit Chlorsulfon­säure bzw. Chlorsulfonsäure/Thionylchlorid in das Sulfochlorid umwandelt und dieses f) abschließend mit einer phenolischen Komponente kon­densiert, wobei eine Reinigung des jeweiligen Zwischenpro­dukts durch Umfällen oder Umkristallisation entfällt. Das Verfahren gestattet eine einfache technische Durchführung bei guter Ausbeute. Die hergestellten Verbindungen, insbeson­dere die durch 6-Alkoxycarbonylgruppen substituierten 1,2-­Naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsäureester, werden als strah­lungsempfindliche Komponente in strahlungsempfindlichen Ge­mischen verwendet.

  本发明涉及一种通式 I 的 1,2-萘醌-(2)-二叠氮-4-磺酸酯的制备方法。 其中至少一个 5-、6-、7-或 8-位被 R＝卤素、烷氧基或烷氧羰基取代，且 X 为芳基。制备方法如下 a) 亚硝化适当取代的 ß-萘酚、 b) 在 4 位用亚硫酸氢钠和酸进行磺化和还原、 c) 氧化萘磺酸衍生物、 d) 将生成的 1,2-萘醌-4-磺酸与甲苯磺酸酰肼在有机溶剂中进行反应，反应温度为 20-100 °C e) 将萘醌重氮化物与氯磺酸或氯磺酸/硫酰氯转化为磺酰氯，然后 f) 最后将其与酚类成分缩合，这样就省去了通过沉淀或重结晶来提纯相应中间产物的步骤。 该工艺技术简单，产量高。生产出的化合物，特别是被 6-烷氧基羰基取代的 1,2-萘醌-(2)-叠氮-4-磺酸酯，可用作辐射敏感混合物中的辐射敏感成分。
• US5082932A
  申请人：——

  公开号：US5082932A

  公开（公告）日：1992-01-21