5'-O-trityl-O²,3'-cycloanhydro-N³-thymidine | 188559-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-trityl-O²,3'-cycloanhydro-N³-thymidine
• 英文别名: (1R,9R,10R)-4-methyl-10-(trityloxymethyl)-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-4,6-dien-3-one
• CAS: 188559-43-5
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 466.536
• InChiKey: YSPQYADQFUMVIO-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-trityl-O²,3'-cycloanhydro-N³-thymidine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化立体控制合成β-2'-脱氧嘧啶核苷

  摘要：

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02520-8
• 作为产物：
  描述：

  4-Allyloxy-2-chloro-5-methyl-pyrimidine 在 吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O-trityl-O²,3'-cycloanhydro-N³-thymidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化立体控制合成β-2'-脱氧嘧啶核苷

  摘要：

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02520-8

文献信息

• Nucleophilic N¹ → N³ Rearrangement of 5′-O-Trityl-O²,3′-Cycloanhydrothymidine
  作者：Xian-Bin Yang、Konrad Misiura、Wojciech J. Stec、Marek J. Potrzebowski、Sławomir Kaźmierski、Michał Wieczorek、Wiesław R. Majzner、Grzegorz D. Bujacz

  DOI：10.1080/15257770008045451

  日期：2000.10

  5'-0-Trityl-O-2,3'-cycloanhydrothymidine (1) heated at 150 degreesC in the presence of O,O-diethyl phosphate or O,O-diethyl phosphorothioate anions undergoes rearrangement into N-3-isomer (2); its structure was established by both advanced NMR methods and X-ray crystallographic studies. The most probable mechanism of 1-->2 rearrangement relies upon reversibility of glycosidic bond cleavage process.