7-(Ethylenedioxy)-2-(2'-pyridyl)octahydro-2H-pyrido<1,2-a>pyrazine | 134334-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-(Ethylenedioxy)-2-(2'-pyridyl)octahydro-2H-pyrido<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 2'-pyridin-2-ylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,6,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine]
• CAS: 134334-38-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: ZNXQFEIPPSJKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Ethylenedioxy)-2-(2'-pyridyl)octahydro-2H-pyrido<1,2-a>pyrazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 7-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-2-(2-pyridyl)octahydro-2H-pyrido<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,7-取代的八氢-2H-吡啶并[1,2-a]吡嗪的合成，喹喔啉和哌嗪类药物的类似物

  摘要：

  氨基酮2（2-苄基八氢-2H-吡啶并[1,2-a]吡嗪-7-酮）的多功能性通过合成2,7-取代的衍生物得到证明，该衍生物被设计为喹喔啉和哌嗪药物的类似物。通过与邻和对氟苯基溴化镁的格氏反应，将7-酮基官能化，然后进行脱水和氢化。2-氨基的最终取代得到2-吡啶基和对氟苯甲酰基目标化合物10和11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80853-x
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-5-(ethylenedioxy)-2-piperidinemethanamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 7-(Ethylenedioxy)-2-(2'-pyridyl)octahydro-2H-pyrido<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-substituted piperidines and their bicyclic piperazine analogs: the 2,7-substituted octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazines

  摘要：

  Partial and complete reduction of the key compound 1-benzyl-5-(ethylenedioxy)-2-piperidinecarbonitrile (1) was applied to generate the corresponding aldehyde 2 and primary amine 3. These were transformed into bicyclic 7-(ethylenedioxy)-2(R)-octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazines 7 (R = H) and 15 (R = aryl) through the following sequence: (i) chloroacetylation of 3 and of arylamines derived from 2, (ii) cyclization to give the intermediate lactams 5 and 14, and (iii) reduction with LiAlH4. Deprotection of the N-aryl compounds 15 yielded the corresponding ketone model compounds 16. From amino acetal 7, a complementary ketone synthon 11 was prepared via N-benzylation and cleavage of the acetal group, providing a general route to piperidine-bridged analogues of 1,4-substituted piperazine drugs.

  DOI：

  10.1021/jo00017a036

文献信息

• Saleh M. Ashty, Compernolle Frans, Toppet Suzanne, Hoornaert Georges J., Tetrahedron, 50 (1994) N 6, S 1811-1820
  作者：Saleh M. Ashty, Compernolle Frans, Toppet Suzanne, Hoornaert Georges J.

  DOI：——

  日期：——