(Z)-(2R,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine | 749924-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(2R,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,5Z,9R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyl]-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 749924-33-2
• 化学式: C₄₆H₅₈O₃Si₂
• 分子量: 715.136
• InChiKey: AWPLEBOKSLAUJQ-SUPVQXEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到[(Z)-(2R,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eunicellin Analogues

  摘要：

  2,9-二取代的六氢-Δ5,6-氧壬衍生物14的分子内Diels-Alder反应产生了两个立体异构的三环结构类似物15和16，经脱硅保护后生成了醇类化合物17和3；这些化合物被发现是微管稳定剂，其活性在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825627
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (Z)-(2R,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eunicellin Analogues

  摘要：

  2,9-二取代的六氢-Δ5,6-氧壬衍生物14的分子内Diels-Alder反应产生了两个立体异构的三环结构类似物15和16，经脱硅保护后生成了醇类化合物17和3；这些化合物被发现是微管稳定剂，其活性在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825627