[(1R,2R,3R,4S)-1,3-diacetyloxy-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-diazo-2-hydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]fluoren-4-yl] acetate | 951217-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R,2R,3R,4S)-1,3-diacetyloxy-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-diazo-2-hydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]fluoren-4-yl] acetate
• CAS: 951217-10-0
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₁₀Si
• 分子量: 610.693
• InChiKey: NORBCGYCUNNYEX-UIRWWBRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,4S)-1,3-diacetyloxy-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-diazo-2-hydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]fluoren-4-yl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到[(1R,2S,3S,4S)-1,4-二乙酰氧基-5-氰基-3,7-二羟基-3-甲基-6,11-二氧代-2,4-二氢-1H-苯并[h]咔唑-2-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  激霉素 C、F 和 J 的全合成

  摘要：

  激霉素是一系列天然存在的化合物，具有有趣的分子结构和有效的生物学特性，包括抗生素和抗肿瘤活性。这些新的含重氮芴的化合物自从 Omura 等人首次公开以来就无法通过化学合成。直到 1970 年，Porco 等人首次全合成了激霉素 C。2006 年底，Kumamoto-Ishihawa 小组于 2007 年研究了甲基激酶 C。我们现在报告了我们通过对映选择性和权宜之计的收敛策略对激酶 C、F 和 J 进行对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja074297d
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到[(1R,2R,3R,4S)-1,3-diacetyloxy-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-diazo-2-hydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]fluoren-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  激霉素 C、F 和 J 的全合成

  摘要：

  激霉素是一系列天然存在的化合物，具有有趣的分子结构和有效的生物学特性，包括抗生素和抗肿瘤活性。这些新的含重氮芴的化合物自从 Omura 等人首次公开以来就无法通过化学合成。直到 1970 年，Porco 等人首次全合成了激霉素 C。2006 年底，Kumamoto-Ishihawa 小组于 2007 年研究了甲基激酶 C。我们现在报告了我们通过对映选择性和权宜之计的收敛策略对激酶 C、F 和 J 进行对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja074297d