[3,2-b;9,8-b]-di-(1',10'-phenanthroline)-spiro[5,5]undecane | 252878-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: [3,2-b;9,8-b]-di-(1',10'-phenanthroline)-spiro[5,5]undecane
• 英文别名: 9,9'-spirobi[10,11-dihydro-8H-benzo[b][1,10]phenanthroline]
• CAS: 252878-72-1
• 化学式: C₃₁H₂₄N₄
• 分子量: 452.558
• InChiKey: VTLOHDULUDSVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 [3,2-b;9,8-b]-di-(1',10'-phenanthroline)-spiro[5,5]undecane 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Assembly of a Face-to-Face Tetranuclear Copper(I) Complex as a Host for an Anthracene Guest

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<975::aid-anie975>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  spiro [5.5] undecane-3,9-dione 、 8-胺基-7-醛基喹啉 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到[3,2-b;9,8-b]-di-(1',10'-phenanthroline)-spiro[5,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Closely-spaced chelating centers: synthesis of novel spiro-bridged bis-phenanthrolines and bis-indole derivatives

  摘要：

  The syntheses of novel soluble ditopic 1,10-phenanthroline ligands bearing a central spiro-[5.5]undecane or a spiro-[5.5]bifluorylidene fragment are reported. The synthetic approach is based on a Friedlander condensation between 8-amino-7-quinolinecarbaldehyde and either 3,9-diketospiro-[5.5]undecane or 2,2'-diacetylspiro[5.5]bifluorylidene derivatives. Reaction of the latter with phenylhydrazine and subsequent cyclization afforded 2,2'-di-(2''-indolyl)-[5.5]spirobifluorylidene. The photophysical properties of the new compounds are briefly discussed and Ru(II) and Cu(I) complexes were prepared. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01413-6

文献信息

• Mono- and Dinuclear Ruthenium(II) and Osmium(II) Polypyridine Complexes Built around Spiro-Bridged Bis(phenanthroline) Ligands: Synthesis, Electrochemistry, and Photophysics
  作者：Alberto Juris、Luca Prodi、Anthony Harriman、Raymond Ziessel、Muriel Hissler、Abdelkrim El-ghayoury、Feiyue Wu、Elvira C. Riesgo、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/ic0000202

  日期：2000.8.1

  is minimized at 77 K, where triplet lifetimes are relatively long, and for the Os(II)-based systems relative to their Ru(II)-based counterparts. Intramolecular triplet energy transfer takes place from the Ru(II)-based fragment to the appended Os(II)-based unit, the rate constant being dependent on the molecular structure and on temperature. In all cases, the experimental rate constant matches surprisingly

  已经合成了两个新的二元组，其中末端Ru（II）和Os（II）多吡啶复合物被空间受限的螺桥隔开。相应的单核络合物的光物理性质表明，通过高能金属居中的激发态，位于金属碎片上的最低能三重态衰减的重要性。在77 K（三重态寿命相对较长）以及基于Os（II）的系统相对于基于Ru（II）的同类系统中，此影响最小。分子内三重态能量转移从基于Ru（II）的片段转移到附加的基于Os（II）的单元，速率常数取决于分子结构和温度。在所有情况下，实验速率常数与为Förster型偶极-偶极能量转移计算的速率常数惊人地匹配。这样，两种化合物显示的不同速率可以归因于立体化学因素。进一步得出的结论是，螺旋桥联单元不支持通过键的电子交换相互作用，这种情况已通过循环伏安法得到证实。