1-(2-hydroxyethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide | 171874-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• CAS: 171874-90-1
• 化学式: Br*C₈H₁₇N₂O
• 分子量: 237.14
• InChiKey: LIHMFMFQNVZCIW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 2-溴乙醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Novel Morita-Baylis-Hillman Adducts from Activated Ketones Using a DABCO-Based Hydroxy Ionic Liquid (HIL) as a Recyclable Catalyst-Solvent

  摘要：

  A highly efficient non-imidazolium DABCO-based ionic liquid has been prepared for the synthesis of biologically active Morita-Baylis-Hillman adducts from activated ketones. The results show that the ionic liquid is very efficient in the Morita-Baylis-Hillman reaction due to its operational simplicity, high yields, dual catalyst-solvent properties, and excellent recyclability and reusability. This hydroxy ionic liquid acts as a protic solvent and tertiary amine for the preparation of biologically active compounds from isatin, ninhydrin, 1,2-acenaphthylenequinone, and benzil with high yields and very short reaction times.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290773
• 作为试剂：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基苯甲腈 在 1-(2-hydroxyethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 作用下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到喹唑啉-2,4(1H,3H)-二硫酮
  参考文献：
  名称：

  双功能离子液体，用于将二氧化碳多任务固定在有价值的化学品中

  摘要：

  合成了一系列特定任务的离子液体（IL），例如单离子，双离子和聚合物支持的离子液体。这些IL用作多任务有机催化剂，可通过一系列反应将二氧化碳转化为有价值的化学物质，包括（i）CO 2 / CS 2与环氧化物的环加成反应，形成环状碳酸酯和1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮， （ii）与甲醇的环状碳酸酯的酯交换反应，以形成碳酸二甲酯，和（iii）喹唑啉-2,4（1合成 ħ，3  ħ） -二酮和喹唑啉-2,4（  ħ，3  ħ）从-dithiones 2-氨基苄腈和CO 2 / CS 2。开发的方法是无过渡金属，无溶剂和无添加剂的。值得注意的是，已开发的白介素可在多达七个连续的循环中进行回收。因此，使该协议绿色环保并具有成本效益。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501044