α-6,6-<1H>-nojirimycin | 19130-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: α-6,6-<1H>-nojirimycin
• 英文别名: nojirimycine, α-anomer；(+)-Nojirimycin；nojirimycin；(3R)-6t-hydroxymethyl-piperidine-2ξ,3r,4t,5c-tetraol；(1Ξ)-1,5-azanediyl-D-5-deoxy-glucitol；Nojirimycin, 5-Amino-5-desoxy-α-D-glucopyranose, α-D-Glucopiperidinose；alpha-D-Nojirimycin pyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)piperidine-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 19130-94-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: BGMYHTUCJVZIRP-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-6,6-<1H>-nojirimycin 、 乙酸酐 在 ion-exchange resin 2- form> 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Orthoessigsaeure-(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-piperidindiyl-2,α)-ester
  参考文献：
  名称：

  诺奇霉素的结构与合成

  摘要：

  根据化学和光谱学证据及合成，已证明由几种链霉菌产生的诺奇霉素为d-葡萄糖哌啶子糖（5-氨基-5-脱氧-d-吡喃葡萄糖）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88115-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-deoxy-nojirimycin-1-sulfonic acid 在 Dwex 1-X₂ (OH^(1-)) 、 水 作用下， 反应 0.75h， 以100%的产率得到α-6,6-<1H>-nojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Moutcl, Stephane; Shipman, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1403 - 1406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR THE TREATMENT OF POMPE DISEASE USING 1-DEOXYNOJIRIMYCIN DERIVATIVES
  申请人：AMICUS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180221357A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present invention provides a method for increasing the activity of a mutant or wild-type α-glucosidase enzyme in vitro and in vivo by contacting the enzyme with a specific pharmacological chaperone which is a derivative of 1-deoxynojirimycin. The invention also provides a method for the treatment of Pompe disease by administration of chaperone small molecule compound which is a derivative of 1-deoxynojirimycin. The 1-deoxynojirimycin derivative is substituted at the N or C1 position. Combination therapy with replacement α-glucosidase gene or enzyme is also provided.