(1R,2S,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol | 129797-12-2

• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• CAS: 129797-12-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄Si
• 分子量: 332.472
• InChiKey: UKWIRSVNVYSQBP-HSFUPAIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-allopyranoside 、 Lithium;trimethyl(2-trimethylsilylethynyl)alumanuide 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(1R,2S,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxirane Ring Opening of Anhydrosugars with Alkynyl- and Alkenylaluminates

  摘要：

  介绍了使用有机铝酸盐试剂对 2,3-anhydro-pentopyranosides 和 2,3-anhydro-hexopyranosides 进行环氧化开环的过程。通过使用三烷基炔基铝酸盐，可以获得产率良好的脱氧炔基糖。三烷基炔基铝酸盐的效率较低，只能与戊苷类发生反应。溴化乙烯基镁可作为引入乙烯基的替代试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26854