Methyl (E)-3-(2,2,5,5-Tetramethoxy-1,4-cyclohexadienyl)propenoate | 72205-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: Methyl (E)-3-(2,2,5,5-Tetramethoxy-1,4-cyclohexadienyl)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 72205-80-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: WZWYOODDPYURBX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-3-(2,2,5,5-Tetramethoxy-1,4-cyclohexadienyl)propenoate 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到methyl (E)-3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌的合成、结构和拓扑化学

  摘要：

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate 以46%的产率得到Methyl (E)-3-(2,2,5,5-Tetramethoxy-1,4-cyclohexadienyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of 1,4-dimethoxy aromatic compounds. A facile route to functionalized quinone bisketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a001

文献信息

• HENTON D. R.; MCCREERY R. L.; SWENTON J. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3, 369-378
  作者：HENTON D. R.、 MCCREERY R. L.、 SWENTON J. S.

  DOI：——

  日期：——