2-bromo-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-butene | 1262400-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-butene
• 英文别名: 3-bromobut-2-enoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1262400-65-6
• 化学式: C₁₀H₂₁BrOSi
• 分子量: 265.266
• InChiKey: UFRIDGHJAAFJSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-butene 、 (2S,4S)-N-methoxy-N-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  改进了果胶2的C8–C20节的合成

  摘要：

  果胶毒素2的C8–C20段通过改进的路线从l-苹果酸以22个步骤有效合成，总收率为16％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.051
• 作为产物：
  描述：

  3-Brom-2-buten-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  用FeCl 3介导的Nazarov反应全合成（±）-黄药素

  摘要：

  描述了抗生素（±）-黄药素（1）的总合成。在叔丁醇的存在下，FeCl 3促进了β-烷氧基二乙烯基酮的快速Nazarov反应，从而提供了α- exo-亚甲基环戊烯酮，这是该天然产物的核心骨架。在甲氧基甲基（MOM）酯化并用苯基硒烯基保护反应性外-亚甲基单元后，进行二羟基化，然后氧化，得到了黄原素MOM酯。最后，在温和条件下将该酯转化为（±）-黄药素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.084

文献信息

• Total Synthesis and Structural Assignment of (−)‐Fusaequisin A
  作者：Ann‐Christin Schmidt、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/chem.202103558

  日期：2022.1.24

  Constitutional reassignment and configurational assignment of (−)-fusaequisin A, an irregularly assembled polyketide from the ascomycete Fusarium equiseti, was accomplished by total synthesis. Structural assignment fuels the proposition that Podospora curvicolla (order Sordiales) and Fusarium equiseti (order Hypocreales) possess a common biosynthetic machinery to produce polyketides of solitary architecture

  (-)-fusaequisin A 是一种来自木贼镰刀菌的不规则组装的聚酮化合物，其结构重新分配和构型分配是通过全合成完成的。结构分配助长了Podospora curvicolla（Sordiales 目）和Fusarium equiseti（Hypocreales目）拥有共同的生物合成机制来生产单独结构的聚酮化合物的命题。
• Construction of a fully substituted cyclopentenone as the core skeleton of stemonamide via a Nazarov cyclization
  作者：Kentaro Yaji、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.032

  日期：2010.10

  A synthetic study of the Stemona alkaloid stemonamide is described. The FeCl(3)-promoted fast Nazarov reaction of beta-alkoxy divinyl ketones in the presence of t-BuOH afforded an alpha-methylene cyclopentenone, which was subsequently subjected to the Rh-catalyzed C-H amination to provide a fully appropriately substituted alpha-methylene cyclopentenone as the core skeleton of stemonamide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.