1-(3-phenylprop-2-ynyl)-1-azoniabicyclo<3.3.1>nonan-3-one bromide | 50880-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 1-(3-phenylprop-2-ynyl)-1-azoniabicyclo<3.3.1>nonan-3-one bromide
• 英文别名: 3-oxo-1-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-1-aza-bicyclo[3.3.1]nonanium; bromide
• CAS: 50880-48-3
• 化学式: Br*C₁₇H₂₀NO
• 分子量: 334.256
• InChiKey: DDEZIKYWGJCGDA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylprop-2-ynyl)-1-azoniabicyclo<3.3.1>nonan-3-one bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以26%的产率得到2-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)-1-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到1-(3-phenylprop-2-ynyl)-1-azoniabicyclo<3.3.1>nonan-3-one bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第10部分。过渡状态下的扭转应变对[1,2]和[3,2]重排的影响

  摘要：

  双环铵盐（8），（11）和（14）的[3,2]和[1,2]σ重排被双环框架所抑制，这防止了过渡态π键的正确轨道对准用于协调的[3,2]σ重排或作为[1,2]σ重排的中间体所需的自由基对的乙烯基亚硝酸盐组分。基于1-氮杂双环-[3.3.1]壬烷体系的亚基（14a）和（14d）是唯一经历纯净[3,2]重排的双环烯丙基亚基，其涉及外向过渡态，或者完全（14a）或主要（14d）。

  DOI：

  10.1039/p19810001963

文献信息

• The apparent [2,3] sigmatropic rearrangements of acetylenic ammonium ylides
  作者：W. David Ollis、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/c39730000657

  日期：——

  The rearrangement reactions of acetylenic ammonium ylides are not inhibited by the steric requirements of the bicyclic systems of (7a) and (10a); accordingly a non-concerted mechanism analogous to (1)→(2)→(3) is proposed for these reactions, rather than the [2,3] concerted sigmatropic mechanism.

  （7a）和（10a）的双环系统的空间要求不抑制炔属铵盐的重排反应；因此，针对这些反应，提出了一种类似于（1）→（2）→（3）的非确定性机理，而不是[2,3]协同的共生机理。