2,3-双(苄氧基)苯基氨基甲酸乙酯 | 1334660-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-双(苄氧基)苯基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,3-bis(benzyloxy)phenylcarbamate
• CAS: 1334660-40-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: DCNRNURGSYBQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-70 °C
• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(苄氧基)苯基氨基甲酸乙酯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2,3-bis(benzyloxy)phenyl)-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of C-ring aromatized analogues of phenanthridone alkaloids

  摘要：

  苯并三氮杂吩生物碱被认为是开发抗癌药物的一个有吸引力的先导。我们基于这一类生物碱的结构，制备了一系列芳香化类似物，希望找到具有相似活性的简化化合物。获得的类似物对几种癌细胞系的细胞毒性进行了评估，结果发现几乎没有活性。这些观察结果以及分子建模研究强烈表明，苯并三氮杂吩生物碱C环中羟基的立体化学对其生物效应至关重要。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0703-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2,3-双(苄氧基)苯基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯酚片段文库筛选鉴定新型基质金属蛋白酶抑制剂

  摘要：

  在过去的 20 年中，已经合成并测试了多种合成的低分子量 MMP 抑制剂 (MMPI)，但没有一种已达到临床效用。探索新型 ZBGs 和开发非异羟肟酸酯 MMPI 已成为当前研究的重点。众所周知，多酚可以通过其抗氧化特性以及阻断明胶酶活性的能力对人类健康产生有益的影响。在这项工作中，我们测试了一系列选定的酚类作为 MMP 抑制剂。最有趣的命中 (B6) 显示针对 MMP-2 的亚微摩尔活性（IC50 0.59 ± 0.05 µM，LE = 1.07）和相当好的选择性光谱。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000350