2′，3′-二-O-乙酰基-5′-脱氧-5-氟-N-[（2-甲基丁氧基）羰基]胞苷 | 1341231-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: 2′，3′-二-O-乙酰基-5′-脱氧-5-氟-N-[（2-甲基丁氧基）羰基]胞苷
• 英文名称: 2',3'-Di-O-acetyl-5'-deoxy-5-fluoro-N-[(2-methylbutoxy)carbonyl]cytidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[5-fluoro-4-(2-methylbutoxycarbonylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1341231-51-3
• 化学式: C₁₉H₂₆FN₃O₈
• 分子量: 443.429
• InChiKey: ROZMKYXKWMBTLS-HMSCALIASA-N

物化性质

• 熔点：
  44-50°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′，3′-二-O-乙酰基-5′-脱氧-5-氟-N-[（2-甲基丁氧基）羰基]胞苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-deoxy-5-fluoro-N4-(2-methyl-1-butyloxycarbonyl)cytidine-2',3'-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity evaluation of cytidine-5′-deoxy-5-fluoro-N-[(alkoxy/aryloxy)] carbonyl-cyclic 2′,3′-carbonates

  摘要：

  Capecitabine, an oral prodrug of 5-FU was developed to improve the tumor selectivity and tolerability. To enhance the efficacy of capacitabine, a series of 5'-deoxy-5-fluorocytidine derivatives 5a-e were synthesized. In the present study, we investigated antitumor activity of 5'-deoxy-5-fluorocytidine derivatives both in vivo and in vitro methods. Title compounds were non-mutagenic to Salmonella typhimurium tester strain in Ames test. Compounds 5d and 5e are potent to inhibit the proliferation of NCI-69, PZ-HPV-7, MCF-7 and HeLa cells in MU assay. In particular, 5d and 5e showed potent antitumor activities against L1210 leukemia cell line. Collectively, these findings suggest that 5d and 5e are more potent anti-cancer compounds than capecitabine. Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.023
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2′，3′-二-O-乙酰基-5′-脱氧-5-氟-N-[（2-甲基丁氧基）羰基]胞苷
  参考文献：
  名称：

  一种高产率卡培他滨杂质F的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高产率卡培他滨杂质F的制备方法，它包括以下步骤：（a）向反应容器中加入2‑甲基‑1‑丁醇、四氢呋喃和三乙胺，氮气置换后降温至≤0℃，滴加三光气的四氢呋喃溶液，升温反应；过滤得滤液，旋干得第一混合物；（b）向另一反应容器中加入碳酸钾、2',3'‑二‑O‑乙酰基‑5'‑脱氧‑5‑氟胞苷和丙酮，氮气置换后，滴加第一混合物的丙酮溶液进行反应，过滤得第二混合物的反应液；（c）将第二混合物的反应液降温至≤‑10℃，调节pH至碱性以进行反应；随后调节至中性，旋干丙酮，水相用乙酸乙酯萃取多次，合并有机相，干燥后旋干，经柱层析即可。使得获得的产品具有纯度高、产率高的优点。

  公开号：

  CN109320563A

文献信息

• 一种卡培他滨杂质F的制备方法
  申请人：河南福萌商贸有限公司

  公开号：CN109485684A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明涉及一种卡培他滨杂质F的制备方法，它包括以下步骤：（a）向反应容器中加入2‑甲基‑1‑丁醇、四氢呋喃、三乙胺、纳米二氧化钛和纳米四氧化三铁，氮气置换后降温至≤0℃，滴加三光气的四氢呋喃溶液，在紫外光的照射下进行反应；过滤得滤液，旋干得第一混合物；（b）向另一反应容器中加入碳酸钾、2',3'‑二‑O‑乙酰基‑5'‑脱氧‑5‑氟胞苷和丙酮，氮气置换后，滴加第一混合物的丙酮溶液进行反应，过滤得第二混合物的反应液；（c）将第二混合物的反应液降温至≤‑10℃，调节pH至碱性以进行反应。从而在缩短反应时间的基础上提高产品的纯度，有利于简化工艺步骤。
• 一种卡培他滨杂质F的快捷制备方法
  申请人：河南福萌商贸有限公司

  公开号：CN109485685A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明涉及一种卡培他滨杂质F的快捷制备方法，它包括以下步骤：（a）向反应容器中加入2‑甲基‑1‑丁醇、四氢呋喃、三乙胺和纳米二氧化钛，氮气置换后降温至≤0℃，滴加三光气的四氢呋喃溶液，在紫外光的照射下进行反应；过滤得滤液，旋干得第一混合物；（b）向另一反应容器中加入碳酸钾、2',3'‑二‑O‑乙酰基‑5'‑脱氧‑5‑氟胞苷和丙酮，氮气置换后，滴加第一混合物的丙酮溶液进行反应，过滤得第二混合物的反应液；（c）将第二混合物的反应液降温至≤‑10℃，调节pH至碱性以进行反应。这样能够促进2‑甲基‑1‑丁醇的氧化、酰基化，从而在保证纯度的基础下缩短反应时间，以简化工艺步骤。