methyl (3S,4R,5R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-nitro-2-oxopiperidine-3-carboxylate | 1018827-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (3S,4R,5R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-nitro-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1018827-58-1
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₅
• 分子量: 386.38
• InChiKey: NUEZSZQXCGPSEP-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-nitro-2-oxopiperidine-3-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(4R)-1-(phenylmethyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Total Synthesis of (R)-Rolipram and Formal Synthesis of (3S,4R)-Paroxetine

  摘要：

  An efficient enantioselective total synthesis of (R)-rolipram and an efficient enantioselective formal synthesis of (3S,4R)-paroxetine has been achieved using the highly enantioselective Michael addition of malonate nucleophiles as key steps in both cases.

  DOI：

  10.1021/ol800108u
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苄胺 、 (-)-methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(4-fluorophenyl)butyrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到methyl (3S,4R,5R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-nitro-2-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Total Synthesis of (R)-Rolipram and Formal Synthesis of (3S,4R)-Paroxetine

  摘要：

  An efficient enantioselective total synthesis of (R)-rolipram and an efficient enantioselective formal synthesis of (3S,4R)-paroxetine has been achieved using the highly enantioselective Michael addition of malonate nucleophiles as key steps in both cases.

  DOI：

  10.1021/ol800108u