1-phenyl-NN,2-trimethyl-3-naphthylmethylamine | 75376-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-phenyl-NN,2-trimethyl-3-naphthylmethylamine
• 英文别名: 3-(Dimethylaminomethyl)-2-methyl-1-phenylnaphthalene；N,N-dimethyl-1-(3-methyl-4-phenylnaphthalen-2-yl)methanamine
• CAS: 75376-89-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: XVZPXVOBFYDOLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-phenyl-NN,2-trimethyl-3-naphthylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第6部分。质子介质中二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。

  DOI：

  10.1039/p19800001477

文献信息

• Deamination of 3-(dialkylamino)-1,4-diarylhex-5-en-1-ynes during vacuum distillation
  作者：E. O. Chukhajian、К. G. Shahkhatuni、El. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428017020063

  日期：2017.2

  During vacuum distillation of 3-(dialkylamino) derivatives of 1,4-diphenyl- and 4-phenyl-1-(p-chlorophenyl) hex-5-en-1-ynes deamination occurs resulting in a high yield of p-diarylbenzenes. The amines transformation into terbenzenes is a domino-reaction: first step consists in the β-elimination of secondary amines with the generation of conjugated dienyne which via an electrocyclic reaction transforms

  期间的3-（二烷基氨基）真空蒸馏1,4-二苯基-和4-苯基-1-（的衍生物p -氯苯基）发生己-5-烯-1-炔脱氨基造成的高产率p -diarylbenzenes。胺转化为三苯是一个多米诺反应：第一步是仲胺的β消除，并生成共轭二烯，后者通过电环反应转化为环烯中间体。在1,3-或1,5-氢化物转移后，后者迅速转化为最终反应产物。