5,6-dimethyl-1,2,4-triazine-3-carbonitrile | 89530-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1,2,4-triazine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5.6-Dimethyl-1.2.4-triazin-carbonsaeure-(3)-nitril
• CAS: 89530-85-8
• 化学式: C₆H₆N₄
• 分子量: 134.14
• InChiKey: ZOVPYTUNLZFWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基-3-(甲基硫代)-1,2,4-三嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,6-dimethyl-1,2,4-triazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈双硫醇生物共轭反应

  摘要：

  贫电子芳基腈由于其高亲电性和与硫醇反应的选择性而成为有前景的生物共轭试剂，尽管通常以可逆的方式进行。先前在此类反应中观察到一种瞬态物质，涉及将两个硫醇加成到腈官能团上，形成四面体氨基二硫缩醛（ADTA）。在这项工作中，探索了杂芳基腈与双硫醇的反应，试图生成稳定的 ADTA，这可以促进新的生物共轭方案。通过使用 1,2-二硫醇，或将亲电子陷阱纳入芳基腈设计中，可以形成稳定的产物。然后在蛋白质修饰的背景下探索所产生的“腈双硫醇”（NBT）反应，特别是进行抗体缀合。通过将这些腈添加到抗体片段的还原二硫键上，结果表明，根据试剂设计，可以生成半胱氨酸到赖氨酸的转移或二硫键桥接的NBT产物。两者均代表位点选择性缀合物，并且在生理条件下用谷胱甘肽攻击时以及在血清中孵育时表现出稳定。此外，NBT 反应在更具挑战性的完整抗体环境中进行了测试，并且所有四个二硫键均被这些新的一碳桥接试剂有效地修饰。总体而言，杂

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08762

文献信息

• sGC STIMULATORS
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170298055A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present patent application discloses at least the compounds according to Formula Ia and Formula Ib shown below, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring D, ring A, J B , n, J, R C1 , R C2 , Z 1 , Z 2 , W, X, Y 1 , Y 2 , J F and R 9 are as defined herein.