3,5-bis-(thiophen-2-ylmethylene)-1-methylpiperidin-4-one | 3883-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis-(thiophen-2-ylmethylene)-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-bis(2-thienylmethylene)-1-methyl-4-piperidinone；1-methyl-3,5-bis-thiophen-2-ylmethylene-piperidin-4-one；1-Methyl-3.5-di-<2-thenyliden>-4-piperidon；1-Methyl-3,5-bis(thiophen-2-ylmethylidene)piperidin-4-one
• CAS: 3883-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS₂
• mdl: MFCD00543978
• 分子量: 301.433
• InChiKey: PLOKQQNJVRLWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(thiophen-2-ylmethylene)-1-methylpiperidin-4-one 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱性离子液体[BMIM] OH催化微波促进简便有效地合成哌啶子[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶酮

  摘要：

  碱性离子液体[BMIM] OH可以非常有效地催化吡喃并[3,2-c]哌啶类似物和羰基化合物合成哌啶并[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物化合物。[BMIM] OH既起着催化剂的作用，又起着反应介质的作用，可以进行五次反应，而催化效率没有任何明显的降低。微波和离子液体的协同作用在非常短的反应时间内即可提供高产率的产品，并且易于后处理。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.10.026
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 N-甲基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到3,5-bis-(thiophen-2-ylmethylene)-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的高抗癌活性，低动物毒性和结构活性关系

  摘要：

  背景：抑制癌细胞生长和降低体内毒性是开发抗癌药物的两个重要标准。姜黄素是开发新型抗癌药物类似物的有希望的候选者。该研究小组设计了姜黄素的3,5-双-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1-甲基-哌啶-4-一类似物，该类似物可显着抑制体内食管癌细胞的生长。在这项研究中，合成了81个姜黄素类似物，在体内外进行了分析，并确定了它们的结构活性关系（SAR）。 方法：根据姜黄素的母体结构，设计合成了3,5-双（取代亚苄基）-哌啶-4-酮化合物的81个类似物。使用MTT分析评估了它们在人类癌细胞系中的抗癌活性，并评估了小鼠体内毒性。分析了所选化合物的SAR。 结果与讨论：在设计的姜黄素类似物中，有61种化合物在体外具有比母体化合物更高的抗癌作用。23种化合物以低浓度（低于1μM的IC50值）抑制人癌细胞系中的细胞生长。在小鼠中测试了姜黄素类似物的急性毒性。选择了13种化合物，它们在高达25.0 mg /

  DOI：

  10.2174/2352096513999200714103641

文献信息

• Synthesis and molecular modeling studies of indole-based antitumor agents
  作者：Riham F. George、Siva S. Panda、El-Sayed M. Shalaby、Aladdin M. Srour、I. S. Ahmed Farag、Adel S. Girgis

  DOI：10.1039/c6ra07061b

  日期：——

  3-dipolar cycloaddition reaction of 1-alkyl-3,5-bis(arylidene)-4-piperidones 11–25 with azomethine ylides (generated by the condensation of isatins 26–28 with sarcosine 29). The single crystal X-ray studies of 46 and 48 supported the regio- and stereoselectivity of the reaction. Most of the synthesized spiro-indoles exhibited potent antitumor properties against the HeLa (cervical cancer) cell line through

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。
• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。
• An efficient and stereoselective synthesis of pyrazolo[4,3-<i>c</i>]pyridine derivatives under microwave heating
  作者：Ju-Hua Peng、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.169

  日期：2009.9

  A practical, inexpensive, and rapid method for the stereoselective synthesis of pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives via microwave-assisted reactions of 3,5-diarylidenepiperidin-4-ones with phenylhydrazine in ethylene glycol. This method has the advantages of good yield, operational simplicity, and simple purification procedure. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一种实用，廉价，快速的方法，可通过3,5-二芳基亚哌啶4-酮与微波的微波辅助反应立体选择性合成吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物乙二醇中的苯肼。该方法具有收率高，操作简便，纯化步骤简单的优点。J.杂环化​​学，（2009）。
• Design, Synthesis, Bioactive Evaluation, and Molecular Dynamics Simulation of Novel 4H-Pyrano[3,2-c]pyridine Analogues as Potential Sterol 14α-Demethylase (CYP51) Inhibitors
  作者：Ailing Bao、Wenjing Jiang、Xiansong Xie、Deyuan Wang、Ziquan Deng、Jingwen Wang、Weiyi Li、Xiaorong Tang、Yingkun Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00032

  日期：2024.5.23

  To discover potential sterol 14α-demethylase (CYP51) inhibitors, thirty-four unreported 4H-pyrano[3,2-c]pyridine derivatives were designed and synthesized. The assay results indicated that most compounds displayed significant fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Colletotrichum lagenarium, Botrytis cinerea, Penicillium digitatum, and Fusarium oxysporum at 16 μg/mL. The half maximal

  为了发现潜在的甾醇 14α-去甲基酶 (CYP51) 抑制剂，设计并合成了 34 种未报道的 4 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物。测定结果表明，大多数化合物在 16 μg/mL 浓度下对核盘菌、胶状炭疽菌、灰葡萄孢、指状青霉和尖孢镰刀菌表现出显着的杀菌活性。化合物7a 、 7b和7f对抗灰霉病的半数最大有效浓度(EC 50 )值分别为0.326、0.530和0.610。即，它们比氧环唑具有更好的抗真菌活性（EC 50 = 0.670 μg/mL）。同时，它们对CYP51的半数抑制浓度（IC 50 ）值分别为0.377、0.611和0.748 μg/mL，这表明它们也比氧环唑（IC 50 = 0.802 μg/mL）具有更好的抑制活性。蛋白质的荧光猝灭测试表明7a和7b具有与氧环唑相似的猝灭模式。分子动力学模拟表明7a和氧环唑与CYP51的结合自由能分别为-35.4和-27.6 kcal/mol。
• Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3096 - 3099
  作者：Buu-Hoi,N.P. et al.

  DOI：——

  日期：——