1-ethyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one | 343307-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-ethyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-Ethyl-3,5-bis[(4-fluorophenyl)methylidene]piperidin-4-one；1-ethyl-3,5-bis[(4-fluorophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 343307-74-4
• 化学式: C₂₁H₁₉F₂NO
• mdl: MFCD09083680
• 分子量: 339.385
• InChiKey: DTBIYAAYPAYSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 1-(吗啉基甲基)-1H-吲哚-2,3-二酮 、 1-ethyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到1"-ethyl-4'-(4-fluorophenyl)-5"-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1'-methyl-1-[(4-morpholinyl)methylene]-dispiro[3H-indole-3,2'-pyrrolidine-3',3"-piperidine]-2(1H),4"-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚类抗肿瘤药的合成和分子建模研究†

  摘要：

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。

  DOI：

  10.1039/c6ra07061b
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 、 对氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚类抗肿瘤药的合成和分子建模研究†

  摘要：

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。

  DOI：

  10.1039/c6ra07061b

文献信息

• Synthesis and molecular modeling studies of indole-based antitumor agents
  作者：Riham F. George、Siva S. Panda、El-Sayed M. Shalaby、Aladdin M. Srour、I. S. Ahmed Farag、Adel S. Girgis

  DOI：10.1039/c6ra07061b

  日期：——

  3-dipolar cycloaddition reaction of 1-alkyl-3,5-bis(arylidene)-4-piperidones 11–25 with azomethine ylides (generated by the condensation of isatins 26–28 with sarcosine 29). The single crystal X-ray studies of 46 and 48 supported the regio- and stereoselectivity of the reaction. Most of the synthesized spiro-indoles exhibited potent antitumor properties against the HeLa (cervical cancer) cell line through

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。