7-fluoro-1,2-dihydro-naphthalene-1,2-diol | 1123760-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-fluoro-1,2-dihydro-naphthalene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S)-7-fluoro-1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 1123760-74-6
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: PZMQSUOWWYEAEN-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-1,2-dihydro-naphthalene-1,2-diol 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-氟萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  萘-顺-1,2-二氢二醇的酸催化脱水：3-取代基共振效应减弱的起源

  摘要：

  取代的萘-顺式-1，2-二氢二醇的酸催化脱水发生，但失去了1-或2-OH基团，分别形成了2-和1-萘酚。萘环的3、6和7位上的取代基MeO，Me，H，F，Br，I和CN的作用与速率确定的β-羟基萘离子（碳化）中间体的形成一致。对于1-羟基基团的反应，通过Yukawa–Tsuno关系将ρ= −4.7和r = 0.25或通过σp常数将ρ= −4.25关联3个取代基。对于2位羟基的反应的3-取代基是由σ相关米ρ= −8.1的常数。1-羟基的相关性暗示+ M取代基（MeO，Me）与碳正离子反应中心的共振相互作用出乎意料的弱，但与3-取代的苯-顺式-1,2的酸催化脱水的相应相关性一致-二氢二醇，其ρ= -6.9和r = 0.43。相反，在萘环的6位和7位上的取代基与σ +相关对于1-羟基的反应，ρ= -3.2，对于2-羟基的反应，ρ= -2.7。这些取代基效应所隐含的未削弱的共振似乎与先前关于3-取

  DOI：

  10.1021/jo201591r
• 作为产物：
  描述：

  8-fluoro-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到7-fluoro-1,2-dihydro-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的双环顺式-二氢芳撑二醇，顺式-4-羟基cytalones和双环香豆醇类似物的合成。

  摘要：

  针对双环芳烃顺式-二氢二醇，顺式-4-羟基cysalones和conduritol的双环模拟物，已经开发了一种基于通用中间体的对映选择性策略。该协议的关键特征包括Barrett的不对称羟基化，闭环复分解（RCM）和内部环状烯烃的完全区域选择性Wacker氧化。

  DOI：

  10.1021/ol100557f

文献信息

• Toluene Dioxygenase-Catalyzed Synthesis of cis-Dihydrodiol Metabolites from 2-Substituted Naphthalene Substrates: Assignments of Absolute Configurations and Conformations from Circular Dichroism and Optical Rotation Measurements
  作者：Marcin Kwit、Jacek Gawronski、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Magdalena Kaik、Rory A. More O'Ferrall、Jaya S. Kudavalli

  DOI：10.1002/chem.200801686

  日期：——

  cis-Dihydrodiol metabolites have been isolated from naphthalene and six 2-substituted naphthalene substrates. Their structures and absolute configurations have been determined by a combination of calculated (TDDFT) and experimentally based circular dichroism (CD) and optical rotation (OR) methods. The "inverse" styrene helicity rule is shown to be incorrect for the interpretation of the CD spectra

  已从萘和六个2-取代的萘底物中分离出顺式-二氢二醇代谢物。它们的结构和绝对构型已通过计算（TDDFT）和基于实验的圆二色性（CD）和旋光（OR）方法的组合来确定。显示“逆”苯乙烯螺旋度规则对于解释顺式-二氢二醇的CD光谱是不正确的。一个惊人的结论是CD光谱与苯乙烯发色团的螺旋度直接相关：也就是说，长波长Cotton效应的符号与苯乙烯扭转角的符号相同，而OR符号则取决于苯乙烯的绝对构型。烯丙基碳原子。
• Acid-Catalyzed Dehydration of Naphthalene-<i>cis-</i>1,2-dihydrodiols: Origin of Impaired Resonance Effect of 3-Substituents
  作者：Jaya Satyanarayana Kudavalli、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rory A. More O’Ferrall

  DOI：10.1021/jo201591r

  日期：2011.11.18

  substituted naphthalene-cis-1,2-dihydrodiols occur with loss of the 1- or 2-OH group to form 2- and 1-naphthols, respectively. Effects of substituents MeO, Me, H, F, Br, I, and CN at 3-, 6-, and 7-positions of the naphthalene ring are consistent with rate-determining formation of β-hydroxynaphthalenium ion (carbocation) intermediates. For reaction of the 1-hydroxyl group the 3-substituents are correlated by

  取代的萘-顺式-1，2-二氢二醇的酸催化脱水发生，但失去了1-或2-OH基团，分别形成了2-和1-萘酚。萘环的3、6和7位上的取代基MeO，Me，H，F，Br，I和CN的作用与速率确定的β-羟基萘离子（碳化）中间体的形成一致。对于1-羟基基团的反应，通过Yukawa–Tsuno关系将ρ= −4.7和r = 0.25或通过σp常数将ρ= −4.25关联3个取代基。对于2位羟基的反应的3-取代基是由σ相关米ρ= −8.1的常数。1-羟基的相关性暗示+ M取代基（MeO，Me）与碳正离子反应中心的共振相互作用出乎意料的弱，但与3-取代的苯-顺式-1,2的酸催化脱水的相应相关性一致-二氢二醇，其ρ= -6.9和r = 0.43。相反，在萘环的6位和7位上的取代基与σ +相关对于1-羟基的反应，ρ= -3.2，对于2-羟基的反应，ρ= -2.7。这些取代基效应所隐含的未削弱的共振似乎与先前关于3-取
• A Diversity-Oriented Synthesis of Bicyclic <i>cis</i>-Dihydroarenediols, <i>cis</i>-4-Hydroxyscytalones, and Bicyclic Conduritol Analogues
  作者：Parag Mukherjee、Soumya J. Singha Roy、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1021/ol100557f

  日期：2010.6.4

  es, and bicyclic mimics of conduritol. Key features of this protocol include Barrett’s asymmetric hydroxyallylation, ring-closing metathesis (RCM), and completely regioselective Wacker oxidation of internal cyclic olefins.

  针对双环芳烃顺式-二氢二醇，顺式-4-羟基cysalones和conduritol的双环模拟物，已经开发了一种基于通用中间体的对映选择性策略。该协议的关键特征包括Barrett的不对称羟基化，闭环复分解（RCM）和内部环状烯烃的完全区域选择性Wacker氧化。