methyl N-cyano-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbimidate | 1361234-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl N-cyano-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbimidate
• CAS: 1361234-37-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₅
• 分子量: 249.183
• InChiKey: QUPUPPBJTSDFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-cyano-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbimidate 在 盐酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]imidazo[2,1-b]quinazolin-10(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-氰基-2-硝基苯并甲基丙烯酸甲酯的级联还原环化反应合成2,4-二氨基喹唑啉和三环喹唑啉

  摘要：

  通过使用氰基亚氨酸酯-胺的串联缩合和铁-HCl体系中的还原环化，已开发出一种高效的N 4取代的2,4-二氨基喹唑啉路线。该方法耐受随后的分子内N-烷基化，并在一锅法中产生两个稠合的杂环。该协议是三环喹唑啉的两步合成方法，该方法可通过有效的氰基亚酰胺化作用和2-硝基苯甲醛的串联还原环化作用来实现。此外，已经从开环/闭环级联的角度研究了三环喹唑啉的形成过程。发现以高收率制备三环喹唑啉酮依赖于碱或酸体系中三环喹唑啉的选择性水解。

  DOI：

  10.1021/jo2023697
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 氰胺 、 6-硝基胡椒醛 在 sodium t-butanolate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 12.5h， 以84%的产率得到methyl N-cyano-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbimidate
  参考文献：
  名称：

  N-氰基-2-硝基苯并甲基丙烯酸甲酯的级联还原环化反应合成2,4-二氨基喹唑啉和三环喹唑啉

  摘要：

  通过使用氰基亚氨酸酯-胺的串联缩合和铁-HCl体系中的还原环化，已开发出一种高效的N 4取代的2,4-二氨基喹唑啉路线。该方法耐受随后的分子内N-烷基化，并在一锅法中产生两个稠合的杂环。该协议是三环喹唑啉的两步合成方法，该方法可通过有效的氰基亚酰胺化作用和2-硝基苯甲醛的串联还原环化作用来实现。此外，已经从开环/闭环级联的角度研究了三环喹唑啉的形成过程。发现以高收率制备三环喹唑啉酮依赖于碱或酸体系中三环喹唑啉的选择性水解。

  DOI：

  10.1021/jo2023697