(3R,5R)-1-octyl-3,4,5-trihydroxy-piperidine | 1402222-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R)-1-octyl-3,4,5-trihydroxy-piperidine
• 英文别名: (3R,5R)-1-octylpiperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1402222-22-3
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃
• 分子量: 245.362
• InChiKey: PCHZTBUOIUSSAT-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (3R,5R)-1-octyl-3,4,5-trihydroxy-piperidine
  参考文献：
  名称：

  D-Lyxaric 醛的双还原胺化和选择性 Strecker 反应：不同功能化 3,4,5-三羟基哌啶的合成

  摘要：

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200587

文献信息

• Double Reductive Amination and Selective Strecker Reaction of a D-Lyxaric Aldehyde: Synthesis of Diversely Functionalized 3,4,5-Trihydroxypiperidines
  作者：Camilla Matassini、Stefania Mirabella、Andrea Goti、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201200587

  日期：2012.7

  aldehyde with the D-lyxo configuration is a versatile key intermediate to functionally and stereochemically diversified piperidines. It allowed the synthesis of natural 3,4,5-trihydroxypiperidines and new analogs through a double reductive amination strategy and the synthesis of novel 2-cyanotrihydroxypiperidines through a highly regio- and diastereoselective Strecker reaction.

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。