10-hydroxy-2,5-dimethoxy-9-anthracenecarbonitrile | 133101-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10-hydroxy-2,5-dimethoxy-9-anthracenecarbonitrile
• 英文别名: 10-Hydroxy-2,5-dimethoxyanthracene-9-carbonitrile
• CAS: 133101-24-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: ZSHYOKDDGPIMHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-2,5-dimethoxy-9-anthracenecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到1,6-Dimethoxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of anthraquinones from 10-hydroxy-9-anthracenecarbonitriles obtained from a novel aryne annulation reaction

  摘要：

  A new method for brief regioselective synthesis of anthraquinones via the reaction of anions of ethyl cyanoacetate or the anions of 2-(carbethoxyaryl)acetonitriles with arynes is described.

  DOI：

  10.1021/jo00008a047
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-甲氧基-2-甲基-苯甲酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.33h， 生成 10-hydroxy-2,5-dimethoxy-9-anthracenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of anthraquinones from 10-hydroxy-9-anthracenecarbonitriles obtained from a novel aryne annulation reaction

  摘要：

  A new method for brief regioselective synthesis of anthraquinones via the reaction of anions of ethyl cyanoacetate or the anions of 2-(carbethoxyaryl)acetonitriles with arynes is described.

  DOI：

  10.1021/jo00008a047

文献信息

• BHAWAL, BABURAO M.;KHANAPURE, SUBHASH P.;ZHANG, HONGMING;BIEHL, EDWARD R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2846-2849
  作者：BHAWAL, BABURAO M.、KHANAPURE, SUBHASH P.、ZHANG, HONGMING、BIEHL, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——