(S)-2-Trimethylsilanyloxy-nonanenitrile | 480997-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-Trimethylsilanyloxy-nonanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-trimethylsilyloxynonanenitrile
• CAS: 480997-10-2
• 化学式: C₁₂H₂₅NOSi
• 分子量: 227.422
• InChiKey: XLAHRRGBOMGSOS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2-Trimethylsilanyloxy-nonanenitrile 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(R)-1-cyanooctyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A one-pot esterification of chiral O-trimethylsilyl-cyanohydrins with retention of stereochemistry

  摘要：

  Enantionicrically enriched O-TMS cyanohydrins have been transformed directly into O-acyl-cyanohydrins using various anhydrides or acid chlorides in the presence of catalytic amounts of scandium(III) triflate. The reaction occurs with full retention of stereochemistry and allows the convenient measurement of enantiomeric excesses by chiral HPLC. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01200-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 正辛醛 在 (S)-BINOL-salen compound titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Trimethylsilanyloxy-nonanenitrile 、 (R)-2-Trimethylsilanyloxy-nonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在室温下将三甲基甲硅烷基氰化物有效催化不对称加成到醛中

  摘要：

  发现BINOL-salen化合物（S）-5c与Ti（O i Pr）4结合可催化TMSCN加成醛形成手性氰醇，具有很好的对映选择性（75-85％ee）。反应在室温下在一个罐中进行，而无需分离手性路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.028