(E)-2-ethylidene-N-methyl-5-pentanelactam | 50585-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-2-ethylidene-N-methyl-5-pentanelactam
• 英文别名: (3E)-3-ethylidene-1-methylpiperidin-2-one
• CAS: 50585-54-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: KBJWFFONEJBZJU-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethylidene-N-methyl-5-pentanelactam 、 苯硫酚 在 正丁基锂 作用下， 生成 erythro-1-methyl-3-(1-(phenylthio)ethyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific nucleophilic addition reactions to olefins. Addition of thiols to .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acid derivatives

  摘要：

  Stereospecific nucleophilic addition of thiols to derivatives of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids is described. The additions are carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of lithium thiolate and an excess of thiol as a proton source. Erythro and threo adducts are obtained with high diasteroselectivity from E and Z olefins, respectively. This anti addition suggests that the enolate generated by nucleophilic addition undergoes rapid protonation prior to conformational change in the intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo00023a021
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-ethylidene-N-methyl-5-pentanelactam 在 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-2-ethylidene-N-methyl-5-pentanelactam
  参考文献：
  名称：

  A Facile Conversion of (Z)-2-Alkenoic Esters into the (E)-Isomers with Diphenyl Disulfide

  摘要：

  研究表明，二苯基二硫化物是一种高效催化剂，可在沸腾的四氢呋喃中将(Z)-2-烯酸酯异构化为(E)-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27110

文献信息

• MIYATA, OKIKO;SHINADA, TETSURO;NINOMIYA, ICHIYA;NAITO, TAKEAKI, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1123-1125
  作者：MIYATA, OKIKO、SHINADA, TETSURO、NINOMIYA, ICHIYA、NAITO, TAKEAKI

  DOI：——

  日期：——