2,3,11,12-Tetramethoxy-5,6,8,9-tetrahydro-13bH-dibenzochinolizin | 16552-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,3,11,12-Tetramethoxy-5,6,8,9-tetrahydro-13bH-dibenzochinolizin
• 英文别名: 2,3,11,12-tetramethoxy-5,6,8,9-tetrahydro-dibenzo quinolizine；2,3,11,12-tetramethoxy-5,8,9,13b-tetrahydro-6H-isoquino[1,2-a]isoquinoline；2,3,11,12-Tetramethoxy-5,8,9,13b-tetrahydro-6H-isochino[1,2-a]isochinolin；2,3,11,12-Tetramethoxy-5,8,9,13b-tetrahydro-6H-dibenzochinolizin；2,3,11,12-Tetramethoxy-5,6,8,9-tetrahydro-dibenzochinolizin；2,3,11,12-tetramethoxy-6,8,9,13b-tetrahydro-5H-isoquinolino[1,2-a]isoquinoline
• CAS: 16552-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: MIFXBLQZXAZMMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘丙醇 、 2,3,11,12-Tetramethoxy-5,6,8,9-tetrahydro-13bH-dibenzochinolizin 反应 0.33h， 以99%的产率得到7-(3-hydroxypropyl)-5,8,9,13b-tetrahydro-2,3,11,12-tetramethoxy-6H-dibenzo[a,b]quinolizinium iodide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成富马酸顺式二苯并喹啉嗪：超短时间的咖喱状药物。

  摘要：

  二苯并喹喔啉9和14与3-卤代-1-丙醇的季铵化反应具有很高的顺式选择性（94-100％顺式），其结果与O-甲基capaurine（7b）的N-甲基化相符，但与拟议的反式相反二苯并[a，h]喹啉嗪甲硫醚10的立体化学和1-苄基和1-苯基异喹啉同类物5b和5c的类似季铵化。在本报告中，我们描述了独特的顺式-二苯并喹啉鎓丙醇15和16的立体选择性制备以及它们转化为双富马酸富马酸酯和混合富马酸酯19、20ab和26的方法。在三个步骤中，对映体选择性地制备了二苯并[a，g]喹啉鎓丙醇15得自二氢异喹啉11。在三乙胺/甲酸和Noyori手性钌催化剂存在下，11的不对称转移氢化生成R-（-）-5'，8-二甲氧基去甲十二烷磺酸（13），产率为98％，ee为87％。在福尔马林/甲酸中对13进行Pictet-Spengler环化，以65％的收率得到二苯并[a，g]喹啉嗪14。在Finkelstein条件下用

  DOI：

  10.1021/jo010032k
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,11,12-Tetramethoxy-5,6,8,9-tetrahydro-13bH-dibenzochinolizin
  参考文献：
  名称：

  分子内α-酰胺-烷基化反应在合成二苯并/a,h/喹啉中的应用

  摘要：

  摘要 5,6,9-Trihydro-8H-dibenzo [a,h] quinolizin-8-ones 6 由 3,4-二氢异-喹啉 1 和苯乙酰氯通过分子内 α-酰胺烷基化反应的加合物获得。

  DOI：

  10.1080/00397919108016425

文献信息

• Cyclisierungen von N-(2-Phenylethyl)-2-(2-hydroxyethyl)-benzamiden
  作者：Hans-Jürgen Mika、Werner Meise

  DOI：10.1002/ardp.19853180212

  日期：——

  Die Cyclisierung der Hydroxyamide 3 unter Bischler‐Napieralski‐Bedingungen erfolgt in Abhängigkeit von der Substitution der Aromaten auf drei verschiedene Reaktionsweisen: Während die im Phenylethylamin‐Teil (Ring A) nicht aktivierten Amide 3c und 3d nur den Ring C schließen, entsteht bei dem in A aktivierten, jedoch in Ring D (Lacton‐Teil) für einen nucleophilen Angriff desaktivierten Amid 3b anschließend

  羟基酰胺 3 在 Bischler-Napieralski 条件下的环化以三种不同的方式发生，具体取决于芳族化合物的取代：而在苯乙胺部分（环 A）中未活化的酰胺 3c 和 3d 仅闭合环 C，在 A 中激活，但在环 D（内酯部分）中酰胺 3b 因亲核攻击而失活，然后是环 B；相反，在仅在 A 中激活的 3a 中，首先发生 Bischler-Napieralski 反应（环 B），然后发生分子内 N-烷基化（环 C）。
• The preparation of some benzo[a]quinolizines, dibenzo[a,h]quinolizines and dibenzo[a,f]quinolizines
  作者：D.W. Brown、S.F. Dyke、M. Sainsbury、W.G.D. Lugton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93150-3

  日期：1970.1

  Some further clarifications and corrections to the literature concerning the reactions between POCl3 and certain heterocyclic amides are presented.

  提出了一些有关POCl 3与某些杂环酰胺之间反应的文献的进一步澄清和更正。
• BREMNER J. B.; BROWNE E. J.; DAVIES P. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 6, 1335-1343
  作者：BREMNER J. B.、 BROWNE E. J.、 DAVIES P. E.

  DOI：——

  日期：——
• MIKA, H. -J.;MEISE, W., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 168-174
  作者：MIKA, H. -J.、MEISE, W.

  DOI：——

  日期：——
• Application of the Intramolecular α-Amido-alkylation Reaction for the Synthesis of Dibenzo /a,h/ Quinolizines
  作者：Atanas P. Venkov、Stela M. Statkova

  DOI：10.1080/00397919108016425

  日期：1991.7

  Abstract 5,6,9-Trihydro-8H-dibenzo [a,h] quinolizin-8-ones 6 are obtained from adducts of 3,4-dihydroiso-quinolines 1 and phenylacetyl chlorides as a result of an intramolecular α-amidoalkylation reaction.

  摘要 5,6,9-Trihydro-8H-dibenzo [a,h] quinolizin-8-ones 6 由 3,4-二氢异-喹啉 1 和苯乙酰氯通过分子内 α-酰胺烷基化反应的加合物获得。