(S_CR_S)-S-oxo-S-<(n-pentylthio)methyl>cysteinol | 121920-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (S_CR_S)-S-oxo-S-<(n-pentylthio)methyl>cysteinol
• 英文别名: (S_CR_S)-S-oxo-S-[(n-pentylthio)methyl]cysteinol；(2S)-2-amino-3-[(R)-pentylsulfanylmethylsulfinyl]propan-1-ol
• CAS: 121920-29-4
• 化学式: C₉H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 239.403
• InChiKey: JWCVEQOCQYXQEO-LKFCYVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_CR_S)-S-oxo-S-<(n-pentylthio)methyl>cysteinol 、 3-(2,4-二氧代-6-甲基-5-嘧啶基)丙烯酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 (S_CR_S)-2-<(E)-β-(6-methyl-5-uracilyl)acrylamido>-3-<<(n-pentylthio)methyl>sulfinyl>propanol
  参考文献：
  名称：

  斯帕霉素的亲脂类似物作为蛋白质合成和肿瘤生长的强抑制剂：结构活性关系研究。

  摘要：

  合成了十四个Sparsomycin（1）的衍生物。从L-氨基酸丙氨酸开始，按照新颖的合成路线制备了其中的六个。一些理化性质，即。测量了所选衍生物的亲脂性和水溶性。在无细胞蛋白质合成抑制试验，细菌和肿瘤细胞生长抑制试验以及小鼠L1210白血病体内模型中体外测试了生物学活性。同样对于选定的药物，确定了小鼠的急性毒性。在蛋白质合成抑制系统中使用了来自真核生物和原核生物的核糖体。观察到亲脂性参数之间存在线性关系。发现小鼠中的水溶性和药物毒性与亲脂性呈线性关系。所有研究的衍生物都比1具有更高的亲脂性。脱羟基斯帕霉素类似物（30-33）表现出一种有趣的现象：疏水性增加，同时水溶性大大增加。我们发现，由于用较大的烷硫基取代了1的SMe基团，药物的疏水性增加导致药物的生物活性增加。但是，不仅疏水性，而且取代基的形状和大小也很重要。在同源系列1-9-10-11-12、21-22-23-24和30-31-32

  DOI：

  10.1021/jm00128a051
• 作为产物：
  描述：

  (SCRS)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-S-oxo-S-<(n-pentylthio)methyl>cysteinol 在 三氟乙酸 作用下， 以73%的产率得到(S_CR_S)-S-oxo-S-<(n-pentylthio)methyl>cysteinol
  参考文献：
  名称：

  斯帕霉素的亲脂类似物作为蛋白质合成和肿瘤生长的强抑制剂：结构活性关系研究。

  摘要：

  合成了十四个Sparsomycin（1）的衍生物。从L-氨基酸丙氨酸开始，按照新颖的合成路线制备了其中的六个。一些理化性质，即。测量了所选衍生物的亲脂性和水溶性。在无细胞蛋白质合成抑制试验，细菌和肿瘤细胞生长抑制试验以及小鼠L1210白血病体内模型中体外测试了生物学活性。同样对于选定的药物，确定了小鼠的急性毒性。在蛋白质合成抑制系统中使用了来自真核生物和原核生物的核糖体。观察到亲脂性参数之间存在线性关系。发现小鼠中的水溶性和药物毒性与亲脂性呈线性关系。所有研究的衍生物都比1具有更高的亲脂性。脱羟基斯帕霉素类似物（30-33）表现出一种有趣的现象：疏水性增加，同时水溶性大大增加。我们发现，由于用较大的烷硫基取代了1的SMe基团，药物的疏水性增加导致药物的生物活性增加。但是，不仅疏水性，而且取代基的形状和大小也很重要。在同源系列1-9-10-11-12、21-22-23-24和30-31-32

  DOI：

  10.1021/jm00128a051

文献信息

• LEON, A. G. M. VAN DEN BROEK;LAZARO, ESTER;ZYLICZ, ZBIGNIEW;FENNIS, PAUL +, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2002-2015
  作者：LEON, A. G. M. VAN DEN BROEK、LAZARO, ESTER、ZYLICZ, ZBIGNIEW、FENNIS, PAUL +

  DOI：——

  日期：——