(Z)-1-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-phenylethene | 3948-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-phenylethene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-chloro-2-phenylethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 3948-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: MPHNVBAAGPSKHL-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  326.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 苯乙炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三苯基膦 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(Z)-1-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳酰氯与炔烃的反应。

  摘要：

  在催化量的[RhCl（cod）]（2）和PPh（3）的存在下，芳酰氯与末端炔烃反应并伴随脱羰作用，从而以良好的产率选择性和立体选择性地生成相应的氯乙烯衍生物。催化剂效率是PPh（3）与铑种类之比的显着函数。通过使用1.0的PPh（3）/ Rh比可获得令人满意的结果。该反应可能涉及通过现场生成的中间芳基氯铑（III）物种进行氯铑酰化成炔基，然后通过还原消除产物，这是一些对照实验的结果表明。与与末端炔烃的反应相反，在不脱羰的情况下进行一些内部炔烃反应，生成2,3-二取代-1-茚满作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/jo960915p

文献信息

• An easy access to trisubstituted vinyl chlorides and improved synthesis of chloro/bromostilbenes
  作者：C Muthiah、K.Praveen Kumar、Sudha Kumaraswamy、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00886-2

  日期：1998.11

  the bromostilbenes ArCH=CBr(C6H4-4-R) can be prepared in significantly higher yields than by using NaH. The stereochemistry of two of the trisubstituted vinyl chlorides is unambiguously proven by X-ray structure determination. Thus for (Cl)PhC=CPh(Me), the isomer with the upfield NMR shift for the CH3 protons and for (Cl)PhC=C(Ph)(C6H4-4-Me), the isomer with the downfield NMR shift for the -C6H4-4-CH3

  α-氯膦酸酯（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CHCl-C 6 H 4 -4-R [R = H（4），Me（5），OMe（6）]，现在很容易在NaH存在下与酮R'C（O）R''反应（无需使用更昂贵的t- BuLi），得到三取代的乙烯基卤化物R'C（R''）= CCl（C 6 H 4 -4 -R），产量高。相应的α-bromophosphonates [R = H（7）中，Me（8）]无法与酮反应，得到对称的乙炔4-RC 6 H ^ 4 -CCC 6H 4 -4-R为可分离的产物，收率低。我们已经发现，回流的二甲苯中的K 2 CO 3是合成氯代苯乙烯的良好基础。使用该碱，与使用NaH相比，可以显着更高的收率制备溴化萘苯甲烷ArCH = CBr（C 6 H 4 -4-R）。通过X射线结构测定清楚地证明了两个三取代的氯乙烯的立体化学。因此，对于（Cl）PhC = CPh（Me），对于C
• Iwai, Tomohiro; Fujihara, Tetsuaki; Terao, Jun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6668 - 6669
  作者：Iwai, Tomohiro、Fujihara, Tetsuaki、Terao, Jun、Tsuji, Yasushi

  DOI：——

  日期：——
• OBUSHAK, N. D.;GANUSHCHAK, N. I.;BILAYA, E. E., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N1, S. 2459-2460
  作者：OBUSHAK, N. D.、GANUSHCHAK, N. I.、BILAYA, E. E.

  DOI：——

  日期：——